Alcanos, alcanos ramificados y haloalcanos

En este artículo vamos a estudiar estructuralmente a los alcanos. Vamos a ver como son los alcanos y diferentes maneras de representarlos. Para que podáis sacarle el mayor rendimiento a este artículo voy a utilizar modelos moleculares, pero es conveniente que vosotros mientras leáis también los utilicéis.

Este artículo se lo dedico a un amigo que estudia farmacia ya que a los dos nos gusta mucho la química orgánica. Un alcano es aquel compuesto orgánico que contiene únicamente enlaces simples.
Las moléculas al igual que los objetos cotidianos se pueden dibujar se distintas maneras. En el colegio nos han enseñado algo de dibujo técnico y sabemos dibujar objetos en planta (visto desde arriba), alzado (visto desde adelante) y perfil (visto desde un lado), el dibujo puede ser más preciso o menos preciso, pero todos sabemos hacerlo. También sabemos dibujar objetos cotidianos vistos desde distintos ángulos.

Por ejemplo, esta taza, la podemos dibujar de distintas maneras,
con un dibujo más preciso o menos preciso

 

Distintas maneras de dibujar una taza

Un alcano que todos conocen, incluso antes de haber estudiado química orgánica es el metano. 

Molécula de metano

El metano es una molécula tetraédrica, sp3. Sobre el papel la podemos representar colocando el átomo central (carbono) con una cuña rellena que nos indique los átomos que vienen hacia nosotros, con trazo discontinuo los átomos que van hacia atrás del plano y con una ralla normal los átomos que permanecen en el plano del papel. Esta representación se llama representación en perspectiva.  

Metano representado en perspectiva

Si cogemos la molécula de metano y la apoyamos en uno de los hidrógenos veremos una especie de Y donde el centro de la Y es un carbono en los extremos de los "palos" hay hidrógenos y según como miremos la molécula hacia la derecha o hacia la izquierda "un palito que sale del centro de la Y" tiene un hidrógeno. A esta representación se le llama representación en caballete. 

Metano vista Y

Metano en Caballete

Esa vista se puede representar de otra manera, colocando un círculo donde el carbono y viendo el metano en la vista Y, colocando los sustituyentes en cada extremo de la Y, el hidrógeno que hay detrás del carbono en este caso no se representa lo que hay detrás del carbono, ya que ese carbono nos lo tapa. Esto se llama proyecciones de Newman.

Metano en Proyección de Newman

Podemos colocar el metano de forma que veamos una especie de cruz + (con los "cuernos" de la molécula hacia nosotros) de modo que en la cruz veamos arriba un hidrógeno, abajo otro hidrógeno, a la izquierda otro hidrógeno y a la derecha otro hidrógeno. Esto se representa en una cruz, cuyo centro es un carbono y en cada extremo hay un hidrógeno. Esta representación se llama proyecciones de Fisher.

Metano vista +

Metano en proyección de Fisher

Lo que fui haciendo para el metano ahora lo voy a hacer para una molécula un poquito más complicada, diclorometano. El diclorometano es una molécula que tiene una geometría similar a la del metano y al igual que este, la hibridación del carbono es sp3.
No voy a explicar los pasos, ya que son los mismos que para el metano. Pero si voy a poner el modelo molecular colocándolo como hay que colocarlo.

Diclorometano

Ahora vamos a ver la molécula de diclorometano en Y, necesaria para hacer Newman y caballete.

Diclorometano en Y 1

Diclorometano en Y 2

Como se puede observar estoy colocando el diclorometano de distintas maneras ¿Cuál es la correcta? La respuesta a esta pregunta es simple y posiblemente te sorprenda, TODAS. Las moléculas se están moviendo constantemente en el espacio, al igual que las personas. Una persona puede estar tumbada, acostada, sentada, con los brazos para arriba, con los brazos para abajo, sigue siendo la misma persona.

En la imagen se muestra a una misma persona. La persona de la izquierda tiene los brazos para arriba y la persona
de la derecha tiene los brazos para abajo, es la misma persona pero colocada de distintas maneras

Estas distintas maneras en las que pueden estar las moléculas se llaman confórmeros o conformaciones.

Diclorometano + 1

Diclorometano +2

 Ahora vamos a ver las distintas proyecciones del diclorometano:

En la imagen se muestra el diclorometano en perspectiva, en caballete y en proyección de Fisher,
en distintas conformaciones

Diclorometano en proyección de Newman en distintas conformaciones

Hasta ahora las moléculas que hemos visto eran moléculas que tenían un solo átomo de carbono, pero la cosa se complica cuando son moléculas de más de un átomo de carbono ya que cada enlace carbono-carbono es un eje de rotación, la molécula puede girarse a lo largo de ese eje de rotación.
Vamos a comenzar con el alcano de más de un carbono más sencillo que existe, el etano.
El etano es una molécula de dos carbonos unidos por un enlace simple, cada uno de los carbonos está unido a tres hidrógenos. Los carbonos son dos carbonos tetraédricos, de hibridación sp3.

Molécula de etano

El etano tiene un eje de rotación por lo que también puede estar con uno de los dos carbonos girado 60 grados alrededor del eje C-C, esta es una conformación del etano.

Molécula de etano con uno de los carbonos girados 60 grados
alrededor del eje C-C

La primera molécula y la segunda molécula son el mismo compuesto, son confórmeros.
Para representar las dos moléculas en perspectiva usamos el mismo criterio que explicamos para el metano: Una cuña significa que el átomo viene hacia nosotros, trazo discontinuo significa que va hacia atrás y una línea recta continúa significa que los átomos están en el plano del papel.

Distintos confórmeros del etano en perspectiva

También podemos hacer una representación en caballete, la representación en caballete se hace del mismo modo que para el metano y el diclorometano, pero ahora son dos Y unidas.

Distintas conformaciones del etano en caballete

Podemos ver el etano a lo largo del enlace C-C representando un carbono con un círculo una Y que se centre en el centro del círculo que represente lo que veríamos por delante y otra Y sin lo que habría dentro del círculo que sería lo que veríamos por detrás. Esto serían las proyecciones de Newman de átomos de más de un carbono. La vista del etano con un carbono girado 60 grados se llama conformación alternada, la vista del etano girado 0 grados se llama conformación eclipsada.
 

Conformación alternada del etano

Conformación eclipsada etano

Si nos fijamos en el etano eclipsado observaremos que unos átomos de hidrógeno tapan a otros átomos de hidrógeno y esto puede confundirse con la proyección de Newman del metano, para evitar que esto ocurra, al hacer el dibujo de la proyección de Newman los representamos como si el átomo de carbono de detrás o el de delante estuviera ligeramente girado respecto al otro. 

En la imagen se muestran proyecciones de Newman del etano en conformación
alternada y en conformación eclipsada

Yo los confórmeros los hago siempre girando el carbono de atrás, pero se puede hacer girando el carbono de adelante.  Las conformaciones eclipsadas son importantes ya que sirven para hacer proyecciones de Fisher. Las proyecciones de Fisher de moléculas de 2 o más carbonos se hacen del siguiente modo: Eclipsamos la molécula totalmente, la colocamos mirando hacia abajo ("de modo que los hidrógenos sean dos patas") y hacemos como dos cruces (en este caso, si hicieran falta más, se harían más) y las unimos, el centro de cada cruz es un carbono y en los extremos de las cruces colocamos los sustituyentes tal y como los vemos. 

Etano colocado para hacer la proyección de Fisher

  

Etano en proyección de Fisher
 

¿Qué pasa con moléculas que tienen más de dos carbonos? El procedimiento a seguir es el mismo, simplemente debemos tener en cuenta que todo se representa a lo largo del enlace C2-C3 estando todos los carbonos igual de sustituidos. En caso de que no sea este el caso, se debe buscar el carbono más sustituido y hacer todas las representaciones a lo largo del enlace C-C en el que participe este carbono. Vamos a analizar por ejemplo el caso del propano una molécula constituida por tres carbonos tetraédricos, sp3 y 8 hidrógenos. 

Propano

Propano en perspectiva

Propano para hacer caballete eclipsado

Propano para hacer caballete alternado

Propano en caballete, arriba se muestra la conformación eclipsada y abajo
la conformación alternada

Como podéis observar en vez de poner metilo como CH3 pongo Me, en química orgánica existen unas abreviaturas que representan a cada radical que sirven para simplificarnos el trabajo. En el caso de metilo no nos ahorra mucho trabajo, pero con otros radicales si que nos puede ahorrar trabajo ya que son muy voluminosos. 

Propano en conformación alternada para hacer proyecciones
de Newman

Propano en conformación eclipsada para hacer proyecciones de
Newman

Propano en proyecciones de Newman

Propano colocado para hacerle la proyección de Fisher

Propano en proyección de Fisher

En el caso anterior usamos el criterio del enlace C2-C3, pero no siempre hay que hacerlo así, vamos a ver un caso. Vamos a estudiar el caso de un isómero del 1-cloro-1-butanol. 

1-cloro-1-butanol

 En este caso se haría todo a lo largo del enlace C1-C2 ya que el carbono 1 es el más sustituido. 

1-cloro-1-butanol para dibujar en perspectiva

 

1-cloro-1-butanol eclipsada para hacer caballete

1-cloro-1-butanol alternado para hacer caballete

1-cloro-1-butanol alternada para hacer Newman

1-cloro-1-butanol eclipsada para hacer Newman

1-cloro-1-butanol colocada para hacer Fisher

 

Proyecciones del 1-cloro-1-butanol

 Yo en este artículo estoy poniendo ejemplos de cada tipo de forma de representación en cada molécula, pero dentro de cada tipo de representación hay varios casos posibles. La idea es que cualquier representación que os den de una molécula la entendáis y si os pidieran que paséis de una representación a la otra sepáis hacerlo.  
  En la imagen superior se muestra un resumen de las ideas introducidas en este artículo.  Descubrirlaquimica. Estudiante de química en la USC 28/01/2015  Este artículo participa en la XLIII edición del carnaval de la química alojado en el blog La ciencia de la vida