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Propiedades de la glicirricina del regaliz

Publicado el 12 mayo 2017 por Didacforner

regaliz, una raíz rica en glicirricinaEl regaliz de bastón, orozuz o simplemente regaliz es un planta, cuyo nombre científico es Glycyrrhiza glabra, cuyo principio activo más importante es la glicirricina. Es una planta de la familia de las fabáceas originaria de la Europa mediterránea y de Asia Menor. Se cultiva en muchos lugares debido a sus propiedades medicinales y culinarias. La raíz de esta planta es uno de los condimentos más antiguos y seguro que más de uno que la ha comido recuerda su agradable sabor característico. Se usa mucho en confitería, postres, tartas, bebidas, se hacen caramelos y golosinas con sus sabor.

El principal principio activo del regaliz es la glicirrina, la cual es responsable de la mayoría de las propiedades medicinales del regaliz. Pero no hay que pasarse, ya que a grandes dosis la glicirrina resulta tóxica. También está contraindicado su consumo habitual en casos de hipertensión, diabetes o enfermedad hepática.

 Glicirricina

glicirricina o ácido glicirricínico

fig. 1, estructura de la glicirricina

La glicirricina, ácido glicirrícico o ácido glicirricinico es un compuesto que se encuentra en las rices de la planta Glycyrrhiza glabra. Es un triterpenoide perteneciente a la clase de las saponinas formada por la unión de un glúcido y una aglicona, que en este caso se le conoce como sapogenina. La parte glucídica está formada por dos subunidades de ácido β-D-glucurónico unidos entre ellos en la posición 2 y unidos al la sapogenina en la posición 3 de esta. La aglicona derivada recibe en nombre de enoxolona o ácido glicirretínico o ácido glicirrético.

La aglicona, a parte de su uso en confitería, elaboración de chucherías, etc. también se utiliza para enmascarar el mal sabor de algunas drogas como la quitina, ya que es un compuesto extremadamente dulce (unas 50-150 veces más dulce que el azúcar).

enoxolona

fig 2. estructura de la aglicona enoxolona

Las propiedades medicinales de la enoxolona son varias. Se ha utilizado como un profármaco, por ejemplo se utiliza en Japón para prevenir la carcinogénesis hepática en pacientes con hepatitis crónica C. Además presenta un amplio espectro de actividad antiviral y es eficaz en el tratamiento de la úlcera péptica, como expectorantes y como antitusivo.

También inhibe la metabolización de ciertas prostaglandinas, como veremos más adelante.

Otro uso tradicional, aunque infundado, era como afrodisíaco. Posteriormente se demostró que el consumo regular reduce los niveles de testosterona, de manera completamente reversible, en los hombres, y en consecuencia, hace decrecer el deseo sexual, al menos en los varones [1].

La estructura de la enoxolona es similar a la de la cortisona. Ambas moléculas son planas y similares en la posición 3 y 11. Esta podría ser la base para la acción anti-inflamatoria del regaliz.

comparativa estructuras enoxolona y cortisona
El ácido 3-β-D-monoglucuronil-18-β-glicirricinico es un metabolito de la glicirricina, inhibe la conversión de cortisol a cortisona en los riñones. Esto ocurre a través de la inhibición de la enzima 11-β-hidroxiesteroide deshidrogenasa. Como resultado, los niveles de cortisol son altos dentro del conducto colector del riñón. El cortisol tiene propiedades mineralocorticoides intrínsecas (es decir, actúa como la aldosterona y aumenta la reabsorción de sodio). Este aumento de la retención de sodio provoca hipertensión.

inhibición de la conversión cortisol-cortisona

Prostaglandinas

Según leemos en wikipedia: “Las prostaglandinas son un conjunto de sustancias de carácter lipídico derivadas del los ácidos grasos de 20 carbonos (ácido araquidónico y otros, llamados eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y constituyen una familia de mediadores celulares, con efectos diversos, a menudo contrapuestos [2].”

esquema básico de formación de dos prostaglandinas

Fig 3. esquema básico de formación de dos prostaglandinas

Las prostaglandinas se enlazan a una subfamilia de receptores transmembrana de la superficie celular, los receptores acoplados a la proteína G. Estos nueve receptores se denominan DP1-2, EP1-4, FP, IP, y TP, que hace referencia al receptor que enlaza la correspondiente prostaglandina (por ejemplo, los receptores FP se unen la prostaglandina PGF).

Esta variedad de receptores significa que las prostaglandinas actúan en diversas células, y tienen una amplia variedad de acciones:

* Causan constricción o dilatación en las células musculares lisas del tejido vascular.
* Causan agregación o desagregación de las plaquetas.
* Sensibilizan las neuronas espinales al dolor.
* Disminuyen la presión intraocular.
* Regulan la mediación inflamatoria.
* Regulan el movimiento de calcio.
* Controlan la regulación hormonal.
* Controlan el crecimiento celular.

Las prostaglandinas son potentes, pero tienen una corta vida media antes de inactivarse (metabolizarse) y excretarse. Por lo tanto, ejercen sólo una función a nivel local o en la misma célula de la que se sintetiza).

La enoxolona es capaz de inhibir la metabolización de estas dos prostaglandinas en productos sin actividad, acumulándose estas en los tejidos. Un aumento de la prostaglandina PGE2 al no metabolizarse produce broncoconstricción y constricción del músculo liso del tracto intestinal, disminución de la secreción ácida del estómago y aumenta la secreción de la mucosa gástrica y estimula la contracción uterina, entre otros efectos.

Un aumento de la prostaglandina PGF2α  estimula la actividad del útero durante el embarazo y puede causar aborto, por lo tanto, el regaliz no debe tomarse durante el embarazo. También produce broncoconstricción.

El ácido glicirricético inhibe concretamente las enzimas 15-hidroxi prostaglandina deshidrogenasa y ∆-13-prostaglandina reductasa, que metabolizan las prostaglandinas PGE2 y PGF a sus respectivos metabolitos inactivos 13,14-dihidro-15-ceto-prostaglandina:

inhibición metabolización de prostaglandinas

También causan la proliferación celular en el estómago. El efecto sobre la secreción de ácido gástrico, la promoción de la secreción mucosa y la proliferación celular muestra por qué el regaliz tiene un gran potencial en el tratamiento de la úlcera peptídica.

Conclusiones

El regaliz es un condimento o chuchería de agradable sabor, pero que ha de tenerse en consideración su consumo en ciertas circunstancias. Se desaconseja la ingesta regular de regaliz en personas diabéticas, sucede todo lo contrario en quienes tienen la curva de la glucosa invertida: el regaliz, consumido de manera más o menos regular en pequeñas dosis, ayuda a evitar las bajadas de glucosa.

También se considera al regaliz como un estimulante físico y mental que ayuda al organismo a sobrellevar situaciones de especial desgaste y se emplea como tratamiento natural en estados leves o moderados de depresión.

Otros usos son para tratar la hipotensión arterial, como expectorantes, alivio de problemas digestivos leves (digestiones pesadas).

Ahora bien, la glicirricina se comporta como un antiinflamatorio natural que actúa a nivel de las glándulas suprarrenales, por lo que debe evitarse el consumo elevado de regaliz si se está a tratamiento con corticoides, por  el riesgo de interacciones. Y si estas embarazada puede causar aborto ya que estimula la actividad del útero, por lo tanto, el regaliz no debe tomarse durante el embarazo.

La glicirricina está clasificado como E958 en la lista de aditivos alimentarios. Si queréis más información, mirar la referencia [3]

Referencias y fuentes de datos

[1] Licorice abuse: time to send a warning message

[2] Prostaglandina en wikipedia

[3] E958 – Glicirricina

Regaliz de palo: Propiedades y beneficios

The hyperprostaglandin E syndrome in children


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