Wilfredo Olivera nació futbolísticamente en Sportivo Norte de Rafaela y su carrera profesional comenzó en el Club Atlético Libertad de Sunchales en el periodo 2007-2011, mientra los sunchalenses disputaban el Torneo Argentino A. En Junio de 2011 fue transferido a Quilmes, que se encontraba en la B Nacional, donde jugó 1 año, logrando el ascenso a la Primera División. Una vez finalizado el torneo, todo hacía prever que Olivera no seguiría en Quilmes, pero finalmente renovó con el club y siguió un tiempo más vistiendo la casaca del equipo del sur de la provincia de Buenos Aires. El 9 de febrero de 2013, marcó su primer gol en Primera División frente a Boca Juniors nada más y nada menos que en La Bombonera. El 07 de julio del 2014 se confirmó su arribo por 18 meses a Colon que disputaría la Primera B Nacional luego de 19 años.