La filosofía Zen y la implantación del famoso Triángulo Ofensivo, ideado por su mentor Ted Winter, marcaron la diferencia frente a los otros entrenadores , se va con un récord de 11 títulos y sólo 10 derrotas en series de playoffs. Sólo el legendario Red Auerbach se le acerca, con nueve campeonatos.
Como jugador logró sus dos primeros anillos , defendiendo a los New York Knicks (1970 y 1973), con los Bulls logró gano los títulos de 1991 a 1993 , luego de un descanso , volvió por sus fueros y logro tres anillos más 1996, 1997, 1998, con los Lakers logro otros cinco títulos y con su retiro se convirtió en leyenda. Adios Mr. Jackson el baloncesto se lo agradece.
Luego se acogió a un primer retiro, que aprovechó para viajar a lugares tan distantes como el Himalaya, y reunir los materiales para el tercero de sus cuatro libros.
Fichado por los Lakers en el 2000, les guió tres años sucesivos al título, dirigiendo a Bryant y a Shaquille O’Neal. La tensión entre sus dos estrellas arruinó las campañas siguientes, hasta que la llegada el español Pau Gasol enrumbó a los Lakers a otros dos campeonatos (2009 y 2010).