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En 1990 rueda uno de sus mayores éxitos, “La caza del octubre Rojo”, de John McTiernan, junto a Sean Connery, seguido del film de Woody Allen “Alice”. Más tarde participa en “Ella siempre dice sí” (1991), “Glengarry Glen Ross: Éxito a cualquier precio”(1992),“Malicia”(1993), “La sombra”(1994) y “Fantasmas del pasado” (1996).
Nominado al premio Tony por su papel en una adaptación de la obra de teatro de Tennessee Williams “Un tranvía llamado deseo”, optó en 2002 al Oscar y al Globo de Oro a mejor actor secundario por su interpretación en “The Cooler”, aunque el ganador de la estatuilla sería finalmente Tim Robbins por “Mystic River”. De la misma etapa caben resaltarse los largometrajes “State and Main” (2000), “El último golpe” (2004) y “El aviador” (2004).
Recientemente ha logrado una gran popularidad con su parodia del presidente norteamericano Donald Trump en el emblemático programa de televisión “Saturday Night Live”.
Secuencia de "La caza del octubre rojo"
Secuencia de "The Cooler"