Se desconoce la fecha exacta de su nacimiento, aunque probablemente fuera el 2 de febrero de 1562, ya que fue en esa fecha cuando fue bautizado en la iglesia parroquial de Santa Colomba de Segovia, su ciudad natal. Realizó sus primeros estudios en la Universidad de Alcalá de Henares, donde, probablemente, inició su creación literaria. Esos años en Alcalá son tan solo un paréntesis, ya que su vida transcurrió casi por entero en Segovia, donde vivió cómodamente, lo que le proporcionaría el sosiego necesario para dedicarse a las letras. Al tiempo que ocupaba cargos de una cierta relevancia: alcalde de la Hermandad de Segovia, procurador del Común, diputado de cuentas de dicha ciudad. Casó con Magdalena del Espinar, una dama "virtuosa, discreta y hermosa", según Diego de Colmenares. Morirá en la ciudad que le había visto nacer, el 15 de junio de 1633, siendo enterrado, siguiendo sus deseos, en la iglesia del colegio de la Compañía de Jesús.De su obra, debemos destacar, la publicación de varios volúmenes de versos y alguno de prosa, que alcanzaron bastante difusión: Conceptos espirituales [...] dirigidos a Nuestra Señora de la Fuencisla, publicado en Madrid, el año 1600), laSegunda parte de los conceptos espirituales y morales, también en Madrid en 1606,Juegos de Nochebuena, en Barcelona en 1611, laTercera parte de conceptos espirituales, que contiene las obras hechas a la beatificación de Ignacio de Loyola, en Madrid, el año 1612, y elRomancero y monstro imaginado, en Madrid, en 1615. En la referente a la poesía, abundan las composiciones religiosas, aunque figuran también otras sobre temas profanos: morales, satíricas, laudatorias y amorosas. La obra de Ledesma alcanza especial significación en la historia de la literatura española, debido a la continua utilización y aprovechamiento de los conceptos de las cosas. Probablemente fue el escritor segoviano con mayor presencia en los ambientes literarios de su ciudad y el más conocido fuera de ella en su tiempo.