Su nombre significó una grata sorpresa en Parque Patricios, donde se erigió como futbolista vistiendo la camiseta de Huracán. Leandro Grimi hoy desarrolla su carrera en Bélgica, lugar en el que sus compatriotas Nicolás Pareja y Matías Suárez acaparan gran parte de las luces.
Grimi defendiendo la camiseta del Sporting Lisboa.
Lateral con proyección y pegada, debutó en la primera fecha Apertura 2004 de la B Nacional, cuando su equipo enfrentó a Atlético de Rafaela. Gracias a sus condiciones notables para la categoría, consiguió la titularidad y así ayudó al Quemero a acariciar el ascenso en dos ocasiones (Promociones 2004/05 y 2005/06 ante Instituto y Argentinos, respectivamente), aunque no logró su objetivo.
Su siguiente club fue Racing. La institución de Avellaneda incorporó al futbolista luego de que éste haya sido adquirido por un grupo empresario a cambio de una cifra cercana al medio millón de dólares. En 2006 disputó apenas 11 partidos y, para sorpresa de muchos, al año siguiente dio un salto importantísimo al confirmar su transferencia al poderoso Milan, de Italia.
Las expectativas en el país europeo resultaron ser muy grandes en los primeros tiempos. “Ojalá algún día sea como Paolo Maldini, es un modelo a seguir. Espero aprender mucho de él y desarrollar mis características técnicas, que son defender, pero también pasar al ataque”, había comentado a su llegada a la entidad en la que por entonces jugaban Kaká y Cafú, entre otras figuras.
Su llegada a la escuadra italiana corrió peligro por momentos ya que el santafecino no contaba con pasaporte comunitario, factor que impedía su traspaso debido a la gran cantidad de extranjeros que se encontraban en Milan.
A pesar de haber integrado la plantilla que conquistó la UEFA Champions League 2006/07, sus ilusiones de obtener continuidad en el cuadro milanés se desvanecieron tal como un espejismo en un desierto por la gran cantidad de estrellas que jugaban allí. Por ello, primero fue cedido a préstamo a Siena y luego al Sporting Lisboa portugués.
En el elenco luso revalidó sus credenciales y participó de encuentros oficiales en más de 30 oportunidades, convirtiéndose en una pieza clave en la estructura de los Leones y consiguiendo varios títulos locales. Empero, con el correr del tiempo perdió su lugar de distinción y emigró al modesto KRC Genk belga, que en los últimos años ha crecido de manera sorprendente y ha alcanzado tres ligas locales, la misma cantidad de copas domésticas y una Supercopa Belga.
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