Benfica confirmó lo que era un secreto a voces: el club portugues llegó a un acuerdo con Boca por la venta de Nicolás Gaitán a cambio de 8.400.000 de euros. El habilidoso zurdo de 22 años firmaría un contrato por cinco años con las Águilas y llegaría como un posible reemplazante de Ángel Di María, quien estaría jugando sus últimos partidos en el Benfica.
Nicolás Gaitán debutó oficialmente con la camiseta Xeneize en el Clausura 2008. En un principio, Gaitán comenzó jugando como mediocampista izquierdo en reemplazo de Jesús Dátolo. Nunca se acostumbró a la posición y parecía predestinado a ser uno de los tantos juveniles que no demuestran en primera lo que mostraron en los equipos juveniles. Alfio Basile decidió cambiarle la posición y apostó a situarlo como acompañante ofensivo de Martín Palermo. Como delantero, el joven crack explotó y demostró todo su repertorio. Tras 78 partidos y 13 goles con la camiseta Xeneize, el habilidoso zurdo se despide del fútbol argentino para emigrar a Portugal.
El Benfica le da la bienvenida a uno de los mejores y más desequilibrantes de los delanteros del fútbol argentino y ya prepara la despedida para Ángel Di María, considerado uno de los mejores jugadores del Mundo y, seguramente, titular y pieza clave de la Selección dirigida por Diego Maradona. Varios de los equipos más importantes del Mundo quieren al crack nacido futbolísticamente en Rosario Central. Barcelona y Manchester Unitedya habían demostrado su interés en el habilidoso delantero de las Águilas. En los últimos días se sumaron a la lista de pretendientes el Real Madrid y el Manchester City (ofrecería 40 millones de euros por el zurdo). La llegada de Gaitán parece concretada y, la partida de Di María, cada día es más probable.