Cuando España descubrió oficialmente las costas de América, en 1492, abrió sin apenas darse cuenta una puerta a otra dimensión social al mismo tiempo que geográfica y comercial, que no solamente le iba a procurar beneficios en oro, sino también perjuicios astronómicos en vidas y sangre. No se trataba de una lucha de poder, ni de influencias ni de ideas religiosas, sino de un nuevo orbe de mentalidad que sacudiría al planeta en todos sus conceptos conocidos y por conocer.
En el momento en que España centró su atención en unas zonas, dejando otras tan ricas e importantes como las primeras, de lado, indefensas y sin protección, el resto de los países europeos aprovechó aquella falta de vigilancia o de control, para lanzarse a saco sobre islas y costas que eran un filón extraordinario, tanto en el sentido estratégico como en el económico. Debió ser hacia 1580 más o menos cuando, a la zaga del francés Jean D'Ango, Drake y Hawkins lo siguieron por la misma senda, usando de la piratería en lugar de la negociación, para hacerse con los ricos productos y beneficios que significaba el Nuevo Mundo.
Sin embargo, trascurrido todo el siglo XVI con algunas acciones esporádicas, entró el siglo XVII con el desarrollo de las naciones secundarias y por lo tanto, sus flotas, más numerosas, más poderosas, más preparadas e informadas de los adelantos en navegación y geografía, que alentados por las noticias que llegaban desde el otro lado del charco, se hacían lenguas de sus riquezas, por lo que no lo dudaron un instante. Levaron anclas para hacer una nueva conquista de América, casi en los mismos términos que ya la habían hecho los españoles con los indígenas más de cien años antes.
La acción de los temidos Hermanos de la Costa, que hasta finales del siglo XVI ayudaron a los gobiernos de Francia, Inglaterra y Holanda a contrarrestar el poderío naval y militar español, como vasallos, llamados corsarios, se volverá pocos años después contra sus propios países para transformarse en una clase nueva y distinta de enemigos, que no se arrodilla más que ante la fascinación del oro.
Hacia 1620, momento en el que ya se están fraguando las ideas por las que nace la organización pirática, había ocurrido un suceso que muchos historiadores han calificado como uno de los mayores errores de la Historia de América, por parte de España, y por ende, de la historia del imperio español, cuyas consecuencias pagarían las colonias y los barcos con pabellón español, a un precio tan alto que aún en pleno siglo XXI, estamos asistiendo a sus efectos.
Muchos de los proscritos que había generado el fin de la guerra con diversos países, y que quedaron sin ocupación cayendo en la mendicidad, además de las huidas por razones de religión o por reclamaciones de la justicia, pululaban por puertos como La Rochelle, Dieppe, Londres o Irlanda en busca de un incierto destino, que frecuentemente acababa al extremo de una soga cuando eran encontrados o engañados por la misma justicia; con suerte algunos de ellos se embarcaban de nuevo para sufrir una vida de malos tratos y penalidades a bordo, por una paga miserable, lo que a menudo les empujaba al abandono de sus naves o la deserción, si se trataba del ejército. Otros, estaban motivados por razones económicas, políticas o relacionadas con determinados enigmas insertos en sus lamentables existencias, pero una buena parte de ellos, entre los que figuraban los famosos bondsmen, los esclavos blancos al servicio de las colonias inglesas y francesas, al marcharse, coincidieron en algunas islas del Caribe, a las que España no hacía el más mínimo caso, por lo que aquellos proscritos se fueron instalando en ellas, para adaptarse a comenzar una nueva vida, tranquila y en libertad, donde sobrevivían cazando algunos animales y fabricando utensilios o herramientas caseras con sus propias manos, una de las cuales fue famosa por estos hechos, .
Con el tiempo se organizaron de una manera algo más estructural y crearon una especie de línea comercial, con los barcos que obligados por las largas travesías, tenían que recalar o abastecerse en las islas ocupadas por ellos, para hacer aguada o embarcar madera y carne o frutas frescas, de lo que las islas poseían en abundancia, y que los nuevos inquilinos les procuraban a los navíos de manera cómoda, ahorrando esfuerzos y peligros, cuando se lo llevaban a la playa, a cambio de ropas, pólvora, ron, herramientas, armas o elementos traídos de las metrópolis, razón por la que tuvieron un gran éxito.
Aquellos hombres sin patria habían aprendido de los indios arawakos a ahumar la carne, para después salarla, haciendo que durase mucho más tiempo, y por ello nacieron los bucaneros, que proviene de la palabra bucan, que significa carne ahumada.
Entre las islas habitadas por los bucaneros, además de la mencionada Española, estaban Martinica, Curaçao, la isla de la Vaca, Santa Catalina (Providencia), Aruba, Guanaja, Tortuga y otras, en las cuales el imperio no había valorado ni los recursos naturales de la mayoría de ellas, y que gozaban a un nivel excelente, ni su situación geoestratégica en las Antillas, pero que para estos hombres significaba una oportunidad para vivir alejados de leyes impuestas, habitualmente injustas con los más pobres, o de protocolos o vicios mundanales fabricados por personajes aventajados.
Sin embargo, como nada es para siempre, aquel paraíso tocaba a su fin, y en la corte de Madrid descubrieron que los bucaneros se estaban enriqueciendo comercialmente, infringiendo la prohibición española de asentarse en sus posesiones sin autorización, al margen del monopolio dictado por la Casa de Contratación y el Consejo de Indias, por lo que decidieron encargar al almirante D. Fabrique de Toledo Osorio (1580 - 1634), que organizase una poderosa flota de varios galeones de guerra, con varias compañías de infantería al mando de un grupo de capitanes, que atacaron a los bucaneros en sus bases de La Española, diezmándoles y destruyendo sus campamentos, en virtud de una estrategia que les envolvió, rodeándoles, y les atacó por varios frentes en columnas, desunidos como estaban no pudieron ofrecer mucha resistencia, ante lo cual, tuvieron éstos que huir y comenzar de nuevo, haciéndolo en Jamaica y Tortuga principalmente; fue en esta última donde nacerían los filibusteros.