Holly se crió en un establo, amando profundamente su casa y por supuesto la música, algo que aunque los tiempos fuesen duros sus padres se habían empeñado en enseñar a sus hijos. Larry y Travis, los hermanos mayores de Buddy, manejaban perfectamente varios instrumentos y a menudo ofrecían pequeños conciertos familiares y participaban en concursos de jóvenes talentos. Su hermana Pat hacía duetos con su madre al tiempo que tocaba el piano, y toda la familia cantaba al unísono los domingos en la iglesia baptista.
Cuando Buddy tenía 5 años ganó un concurso de jóvenes talentos junto a sus hermanos un tema que su madre les había enseñado llamado "Down The River Of Memories". Aunque realmente Holly no mostró un verdadero entusiasmo por la música hasta su adolescencia, con 11 años comenzó a tomar lecciones de piano, un instrumento para el que tenía aptitudes naturales pero del que se desentendería al poco tiempo. Luego adquiriría unas cuantas nociones de steel guitar antes de decantarse por la guitarra acústica.
Sus primeros acordes se los enseñaría su hermano Travis, y Holly se haría de manera casi inmediata con el instrumento. Pronto lo dominaría y se convertiría en el mejor músico de la familia.
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