Aunque Holly cosechó fama internacional y alcanzó una sucesión de hits remarcables, su impacto va más allá de las meras cifras de ventas. Aquello sucedió en apenas 18 meses, el tiempo que transcurrió entre su éxito más destacado, "That'll Be The Day", en el verano de 1957, y el accidente de aviación que le costó la vida el 3 de Febrero de 1959.
Un compositor distinguido, un artista competente, un adelantado estilista y un innovador arquitecto de sonido, Holly elevó el rock and roll a una forma de arte, hasta el punto de convertirlo en un vehículo de expresión personal, utilizando para ello unas cotas estilísticas y compositivas que no se habían visto hasta su llegada. Un versátil artesano que lo mismo se marcaba un crudo rock and roll que una preciosa balada, balanceándose entre la exuberancia juvenil, el anhelo romántico y el humor juguetón. El sonido de Buddy Holly tendió un puente entre el rockabilly más salvaje del Elvis Presley de Sun Records y los más sofisticados estilos que vendrían en los años 60.
Holly fue un tipo hecho a si mismo con una enorme fuerza de voluntad, poseedor de una clarividencia musical al alcance de muy pocos y de unas habilidades instrumentales que le permitieron crear esa música bajo sus propias directrices. En su corta vida se hizo con la metodología de la grabación y logro una rapidísima evolución musical. Holly fue también el primer rockero que utilizó su influencia comercial para obtener control artístico sobre su producción musical, y el primero con el suficiente talento como para obtener rendimiento de aquella libertad.
Si Elvis personificó la sexualidad del rock and roll, Little Richard llevó la música hasta sus límites más impredecibles y Chuck Berry transmitió los rituales de la juventud norteamericana, las innovaciones de Buddy Holly fueron exclusivamente musicales. Junto a The Crickets adoptó el típico formato de grupo de rock que ha perdurado hasta nuestros tiempos. Guitarra, bajo, voz y batería eran más que suficiente para transmitir el rock en su máxima expresión. Buddy Holly y los Crickets fueron sin duda pioneros en esta materia. El estilo de guitarra de Buddy Holly fue además el que imitarían la mayoría de los guitarristas de la Invasión Británica y muchos de los que vinieron después.
Mientras que Chuck Berry fue el primero en componer sus propios temas al tiempo que era la voz y la guitarra, Buddy Holly tuvo el honor de ser el primero en tomar parte en todas y cada una de las partes del proceso creativo. Como añadido a su voz, a su composición y a su trabajo de guitarra, Holly realizó múltiples experimentos con el eco, el overdubbing o las nuevas paletas de sonidos vocales. Fue además el primer artista del rock and roll que se trasladó detrás del escenario para promocionar y producir a otros músicos, algo en lo que comenzaba a destacar justo en el momento de su muerte.
Mientras que la mayoría de los músicos del rock and roll de los 50 llevaban tras de si un áurea de peligro, sexualidad y maldad, Buddy Holly no era ni un delincuente, ni un fuera de la ley ni un sex symbol. Holly fue un tipo sencillo y accesible, algo poco común entre los músicos de su generación.
A finales de 1957, con el abandono de Little Richard, la llamada a filas de Elvis, y el suceso de Jerry Lee Lewis, el terreno quedaba despejado para Buddy Holly, el más innovador de los músicos de su generación, un auténtico adelantado a su tiempo.
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