En los alrededores del castillo fue surgiendo la villa de Conil de forma anárquica. Las casas se fueron construyendo a lo largo del Camino de Cádiz y del camino hacia el puente que cruzaba el prado. Esto dio lugar a las dos primeras calles de la población de Conil de la Frontera: la calle Cádiz y la calle Ancha.
Calles Típicas de Conil de la Frontera
En estas dos calles y sus alrededores se sitúan las casas más antiguas de Conil, casi todas desaparecidas y que en la mayoría de los casos consistían en fincas rectangulares con portada de piedra arenisca a la que seguía o no, casa puerta o zaguán, habitaciones a ambos lados de un patio, compuestos de sala y alcoba y la escalera que subía al soberado, pequeño almacén multiusos y al fondo un pasillo donde normalmente se encontraba la cocina común, que conducía al corral, donde se ubicaba el retrete y las cuadras con sus trojas encima para guardar la paja, donde incluso criaban gallinas y cerdos.
En estas casas solían vivir de dos a cuatro familias que a su vez eran parientes entre sí. Eran casas de una sola planta, salvo las que tenían soberados.
En la zona más cercana a la Plaza Mayor de Santa Catalina se construyeron sus casas las familias que servían al Duque y las que ocupaban cargos en el Ayuntamiento. Eran casas para un solo propietario con algo de más lujo en sus fachadas y mejores materiales de construcción. Normalmente eran de dos plantas. En la parte baja había: casapuerta, patio central o lateral, habitaciones para pasar el día, sala, cocina y comedor; en la parte superior los dormitorios. Un segundo patio comunicado con el primero por un largo pasillo, llamado patinillo o patio trasero que albergaba los lavaderos, el retrete, las cuadras y graneros.
Las calles, adaptadas a un suelo con desniveles son intrincadas, tortuosas en muchos casos, que no mantienen la misma anchura a lo largo de su recorrido, todo consecuencia de falta de planeamiento en la época medieval, donde cada uno se hacía la casa donde podía.
Cuando en el siglo XVI la población se desborda por el crecimiento demográfico originado por el gran auge de las almadrabas, se trazan cuatro calles nuevas, esta vez manteniendo anchura y trazado rectilíneo como son las de San Sebastián,Virgen, Prieta y Carrera larga.
A mediados del siglo XVIII se da un nuevo movimiento constructivo según nos informan las peticiones de solares al ayuntamiento que se registran en las actas capitulares. Estas peticiones son fundamentalmente para la zona del Espíritu Santo, Molino de viento y Carretería, entre las calles San Sebastián y Carrera larga.
Al mismo tiempo numerosas fincas son derribadas en las mejores zonas para construir nuevas casas por la burguesía local en la Plazuela, calle del Teniente, Napolitanoy zona de la puerta de la Villa, a donde paulatinamente se iba trasladando el centro de la Villa.
Hasta 1965 el aspecto urbano de Conil permaneció intacto. El desarrollo urbanístico iniciado en esos años para atender la demanda turística y como reflejo del bienestar que a nivel nacional se iba produciendo en la sociedad, han dado lugar a un crecimiento anárquico de la población, mezquino en el trazado de sus calles, todo en manos de la iniciativa privada sin la debida tutela de los ayuntamientos que se han ido sucediendo.
Fruto de todo ello es que en el Conil actual se han formado zonas urbanas impropias de los tiempos en que vivimos, verdaderos “guetos”, que han dejado en pañales a los barrios de la judería de la Edad Media.