Una infraestructura ya creada que serviría de paso para el trasiego de peregrinos que se iniciará a finales del siglo XIV y que se verá potenciada sobre todo a partir de los siglos XV y XVI por la significación religiosa, cultural y artística que adquirirá el propio monasterio de Guadalupe.
Por aquí pasaron reyes, caballeros, soldados, monjes y clérigos; trovadores, juglares, burgueses y mendigos; sanos y enfermos, hombres y mujeres, todos, caminando o en cabalgaduras, en solitario o en grupos que se iban transformando durante el camino, pues algunos abandonaban y otros se incorporaban, todos ellos devotos marianos, que dieron en mayor o menor medida forma y sentido a este itinerario bañado por la fragosidad de su relieve y la belleza de sus valles.
Esta significación la encontramos en los orígenes de su episcopado, puesto que Guadalupe ha sido y sigue perteneciendo al arzobispado de Toledo, y tanto clérigos como obispos y monjes iban hasta allí por este recorrido.
Queda reflejado en los documentos de que la Casa Real de los Austria tuvo en gran estima a Guadalupe (santuario en el que alguno de sus miembros está enterrado) y lo impulsó como lugar de peregrinación y centro cultural y espiritual.
Tanto Carlos I como Felipe II sintieron predilección por la orden jerónima. Fruto de esta relación jerónima con este camino la tenemos aún hoy en las cruces, fuentes, templos u hospitales que pueden apreciarse en sus pueblos, veredas y cordeles.
Los peligros que representaba realizar el camino lo vemos con la épica histórica de la lucha de la Santa Hermandad con los primeros bandoleros; en esta zona, caracterizada por lo montuoso de su paisaje, se refugiaron numerosos bandoleros por la continua hostilidad permanente con el concejo de Toledo, acrecentada en los siglos XV y XVI.
Muchos de los peregrinos que se acercaban a Guadalupe fueron atacados por estos, también denominados en aquella época como golfines.
De nuevo con las guerras carlistas en el siglo XIX y el periodo franquista en el XX resurgiría de nuevo este rebrote de bandolerismo, esta vez motivado por la represión política y social de la época.
Desde el punto de vista artístico, Toledo y Guadalupe guardan un paralelismo digno de mencionarse, no solo en la arquitectura jerónima de la época sino también en la miniatura de corales, en el bordado y en otras manifestaciones artísticas.
http://caminosaguadalupe.com/caminos-a-guadalupe/camino-de-los-montes-de-toledo/&version;
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