Valmojado, antigua aldehuela en los "estremos" de la Tierra de Segovia, es hoy el primer pueblo de la provincia toledana que recibe a la Cañada Real, la cual pasa rozando sus paredes. Allí estuvo situado un importante paso y puerto de ganados a finales de la Edad Media. En terrenos arenosos se alinean las vides que van a dominar el área norte de la provincia de Toledo. En las proximidades de Portillo de Toledo, un huésped indeseable ocupa el cordel: los vertederos lineales que, muchas veces ayudan a reconstruir el trazado de la vía pecuaria. Hemos pasado cerca de Fuensalida y nos dirigimos hacia Torrijos. La cañada es aquí una franja larga vestida de basura y escombros.
Cuando piensa volver a su desnudez y anchura, le colocan, en el término de Gerindote, otros tocados: un área recreativa para el disfrute de los niños y una repoblación de pinos. Sigue por Escalonilla y La Puebla de Montalbán, antiguo Puerto Real, para caer al Tajo entreolivos, saltando antes el Canal de Castrejón. Por el Tejar del Puente, cruzamos la carretera de San Martín de Montalbáninternándonos por terrenos arenosos, cubiertos de jaras, hacia el barranco del Arroyo de las Cuevas. Seguimos por la zona de inundación entre tarais, barrizales y presas heridas por el tiempo. Hemos dejado atrás las ruinas del Castillo de Montalbán, antigua ciudadela visigoda y musulmana reedificada por los templarios en el siglo XII y posteriormente reformada en el siglo XV.
En la otra orilla comienzan los avisos de la proximidad de los Montes de Toledo. La maraña de encinas se cierra haciendo imposible el paso. Llegamos al descansadero de Las Navillas, al sur las cercas forman un embudo que nos empuja hacia el Valle de Majadillas entre robles, quejigos, arces y jaras que esquivan la gleras característcias de estos montes. Un estrecho camino de piedras sueltas nos conduce al puerto innominado que separa las provincias de Toledo y Ciudad Real. Al sur el Valle sorprendentemente llano con los brillos del embalse de Torre Abraham y la Sierra del Chorito que nos cierra la visibilidad. En la ladera sur, aparecen algunos alcornoques bien protegidos por sus cortezas de corcho. La Cañada se desmorona por la laderas empinadas de encinas y jaras cayendo sobre Retuerta del Bullaque ya en Ciudad Real.