Durante el reinado de Fernando I a finales del siglo XIV se realizaron mejoras en la fortificación, abriendo una nueva puerta al noreste, la de Elvas, entre dos cubos de planta cuadrangular y otra al sureste la Puerta de la Torre. Ya en el siglo XV en 1461 pasó a formar parte del ducado de Bragança. Hacia 1520 por iniciativa de D. Jaime I, comienzan las obras de profunda remodelación del viejo castillo para adaptarlo a la artillería, las obras se prolongaron hasta 1537 y se transformó la torre del homenaje gótica en una estructura singular de planta cuadrangular, reforzada en los ángulos por poderosas torres cilíndricas.
En el contexto de la Guerra que se inicia en 1640 para la Restauración de la Independencia, es cuando se ponen en marcha distintas iniciativas para la construcción de una serie de defensas en torno a la cerca de la villa y al castillo artillero quinientista. Vila Viçosa no sólo tenía valor por su situación geográfica en el camino de Estremoz y Évora, sino también simbólico por ser residencia real. En 1661 Nicolau de Langres hace un estudio de las necesidades de fortificación de Vila Viçosa y se procede a la construcción de las tenazas abaluartadas que se hace en varias fases y que estarían listas para 1665, incluyendo el Fuerte de San Bento del que no quedan restos, pero no fueron de mucha utilidad, ese mismo año las fuerzas españolas bombardearon la fortificación, rindiéndola, tomando la villa pese al refuerzo defensivo, pero conocida la llegada de un ejército portugués al mando del Duque de Mariavla, las fuerzas españolas salieron a su encuentro y sufrieron una sonora derrota en la batalla de Montes Claros el 17 de junio de 1665.
Se trata de una fortificación compuesta por tres núcleos superpuestos de diferentes épocas. Por un
lado, la cerca de la villa de tipo gótico, de planta rectangular interrumpida por el castillo artillero quinientista y coronada por un parapeto almenado y circundada interiormente por un adarve, al que se accede por escaleras engarzadas en el espesor de la muralla y que dispone de cinco puertas. Por otra parte, en la parte SE de la cerca se sitúa el citado castillo artilleroquinientista terminado en 1537, de nítida influencia italiana, de planta cuadrada irregular con torres cilíndricas en ángulos opuestos y patio central rectangular. Se encuentra envuelto por un foso y una fortificación parcialmente estrellada. En la fachada principal se abre un portón en arco de vuelta perfecta, a la que se accede mediante puente levadizo. En la fachada lateral izquierda se abre otro portal semejante y en la posterior un postigo más simple. Finalmente existe una tercera defensa superpuesta construida en la Guerra de Restauración, consistente en una fortificación abaluartada de planta en estrella irregular que envuelve en castillo quinientista, formada por siete tenazas desiguales y con una pequeña cortina de interconexión de la que subsisten dos tercios. Existe una segunda cortina de trazado de tenaza desde el S hasta la cerca de la villa, compuesta por tres tenazas conectadas, muy arruinadas.Más fotografías en miÁLBUM DE GOOGLE