Borges reflexionó varias veces acerca de la figura y la obra del autor inglés pero fue en un breve ensayo titulado "Sobre Chesterton", escrito en los años cuarenta, donde mejor trató el tema. En ese ensayo podemos leer alguna opiniones muy interesantes del maestro argentino sobre Chesterton.
Así, comienza poniendo en contraste las ficciones detectivescas de Edgar Allan Poe con las de Chesterton: "Cada una de las piezas de la Saga del Padre Brown presenta un misterio, propone explicaciones de tipo demoníaco o mágico y las reemplaza, al fin, con otras que son de este mundo". Es una observación cierta, ya que los crímenes que aparecen en los cuentos del Padre Brown presentan a veces historias llenas de magia y de fantasías imposibles, pero el buen curita se encarga de dar una explicación racional a aquello que se nos mostraba como imposible o irracional.
Borges también acertó a señalar un hecho indiscutible: que Chesterton es a menudo juzgado por el credo religioso al que se convirtió: "[...] los católicos exaltan a Chesterton, los librepensadores lo niegan. Como todo escritor que profesa un credo, Chesterton es juzgado por él, es reprobado o aclamado por él". Incluso hoy en día hay mucha gente que le juzga como católico, olvidando que no siempre lo fue y que en muchas circunstancias demostró una comprensión y una amplitud de miras ausente en otros autores.
Borges reconoció la influencia de Chesterton en numerosas ocasiones, incluso dentro de sus ficciones. Así, el célebre relato del "Tema del traidor y del héroe" comienza con estas palabras: "Bajo el notorio influjo de Chesterton (discurridor y exornador de elegantes misterios) [...], he imaginado este argumento". Y también en los relatos contenidos en el libro Seis problemas para don Isidro Parodi, escrito al alimón, a dos manos, con su íntimo amigo Adolfo Bioy Casares, se deja ver la sombra del autor británico, tanto en el estilo de la narrativa como en los argumentos de las historias. Huelga decir que esas influencias chestertonianas no restan ni un ápice de originalidad a la narrativa del autor argentino.En definitiva, como Borges señaló en otro lugar, Chesterton bien pudo haber sido un escritor como Edgar Poe o como Franz Kafka, con quien le pone en contraste al final del citado ensayo breve, pero prefirió ser Chesterton y debemos agradecérselo. Pudo ser un autor cuya obra estuviera repleta de mundos obsesivos, atroces, perversos o desoladores, pero algo, una especie de esperanza o de fe en lo humano y en lo divino, algo extraño, maravilloso y conciliador brilló siempre en su pensamiento y en su prosa, y ese algo lo distingue de ambos autores, tan atormentados por sus fantasmas.