Clint Eastwood no tiene que demostrar nada, con su propia productora The Malpaso Company (más tarde Malpaso Productions) , Accionista de la Warner, retirado de la interpretación, alcalde retirado de la ciudad donde reside Carmel(California), con una carrera como cineasta repleta de OBRAS MAESTRAS, Eastwood ya hace lo que quiere
Con los spaghetti westerns, Por un puñado de dólares , La muerte tenía un precio y El bueno, el feo y el malo , Eastwood estampa en estos films su clásica figura de duro y sin piedad.
Pero las actuaciones en Harry el sucio ( 1971 ), y Harry el fuerte marcará su carrera interpretativa en el que retorna al hombre duro y sin piedad pero convertido en agente de la ley, lo consagraron definitivamente como estrella de cine y lo enmarcaron como duro.
Experimentando como director y evolucionando hacia una etapa más creativa, realiza varias películas seguidas, interpretadas por él mismo. Destacan Firefox , Impacto súbito , El jinete pálido y finalmente El sargento de hierro A partir de ese momento dirige una serie de películas que le convertirán en uno de los directores más destacados de los años 90, Bird y Cazador blanco, corazón negro dirige la que algunos consideran su mejor película, Sin perdón.
En Un mundo perfecto se dirigió a sí mismo y compartió cartel con uno de los intérpretes de moda en ese momento, Kevin Costner , tras lo cual filmó Los puentes de Madison donde su calidad interpretativa se reafirma compartiendo cartel con Meryl Streep
Dirige a su propia hija en Medianoche en el jardín del bien y del mal y en el año 2000 junto a los renombrados actores Tommy Lee Jones , Donald Sutherland y James Garner protagoniza y dirige Space Cowboys segunda película más taquillera de los Estados Unidos ese año.
Mystic River película que dirige en 2003 significa la vuelta de Eastwood al drama. Con esta película consigue seis candidaturas a los premios Óscar mejor película y mejor director, ganando dos premios (al mejor actor y al mejor actor de reparto).
En 2004 dirige y protagoniza junto a Morgan Freeman Million Dollar Baby una excelente película de corte dramático que reedita el éxito cosechado con Sin perdón, y que le hace ganar su segundo premio Óscar como mejor director, además de conseguir el premio a la mejor película.
En 2006 regresa a su faceta como director y dirige dos películas tituladas Banderas de nuestros padres (basada en la novela escrita por uno de los hijos supervivientes de la batalla) y Cartas desde Iwo Jima Ambas películas cuentan las experiencias de la Batalla de Iwo Jima desde los puntos de vista estadounidense y japonés respectivamente.
Cartas desde Iwo Jimaganó el Globo de Oro en la categoría de mejor película de habla no inglesa. Eastwood fue doblemente nominado al premio de mejor director, pero no le fue concedido.
En 2008 dirigió El Intercambio y la que dijeron que podía ser su última película como actor, Gran Torino seguida en 2009 de Invictus y para 2011 Más allá de la vida (estreno en enero 2.011 )
Actualmente se encuentra en fase de preproducción de "Hoover", un filme biográfico sobre el ex director del FBI J. Edgar Hoover, pieza clave en la modernización de la entidad durante la década de 1930 y en su conversión como potente organización contra el crimen.
El tiempo ha terminado para dar una aplastante coherencia a su trayectoria como director, la cual parecía un cumulo de paradojas y contradicciones desconcertantes. Birdfue el paso definitivo para la aceptación de Eastwood como cineasta a considerar por la crítica europea, la cual le definió como "El último clásico".