Si estas teniendo problemas con Outlook tal vez lo mejor sea reiniciarlo a sus valores de fabrica, es decir que te aparezca la pantalla de bienvenida para que inicies una nueva configuración.
La forma mas sencilla que encontré es borrando las llaves del registro, si tienes Office 2016 o Office 365 ejecuta el siguiente comando desde la linea de comandos.
reg.exe add HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\ /fSi tienes Office 2013 el comando es el siguiente.
reg.exe add HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\15.0\Outlook\ /f