Lo que hoy son simples vestigios en la vista de sus sólidos muros, sobre todo en su parte superior, de lo que fue el convento de Capuchinos, antaño tuvo su repercusión natural en la vida cultural y religiosa de los Navalmorales.
La fundación del mismo, llevada a cabo en el primer tercio del siglo XVIII, se realizó a expensas del marqués de Malpica don José Francisco de Rivera Barroco al que los vecinos de la población animaron para conseguir del rey y demás autoridades las licencias necesarias.
Al morir Agustín de Oviedo el 2 de Agosto de 1729, y su sucesor no fue elegido en Capítulo hasta el 5 de Mayo de 1730, es entonces cuando por unanimidad se proyectó dicha fundación la cual le fue comunicada al marqués de Malpica.
Pero, como hecho triste y curioso, antes de su aprobación definitiva se enviaron dos religiosos a reconocer el sitio y las ventajas que podría ofrecer, siendo comisionados los PP. Agustín de Liébana y Matías de Marquina, que salieron de Madrid el 30 de Agosto, con tan mala suerte, que les sorprendió ese día una fuerte tormenta en la que pereció el P. Liébana y el P. Marquina corrió gravísimo peligro.
Más tarde, fue enviado con el mismo fin el P. Jerónimo de Almeida, que una vez visitó la población, dio cuente el P. Provincial "de lo muy devoto que estaba aquel pueblo y los grandes deseos que tenían que se efectuase esta fundación y en especial lo mucho que la deseaban los señores marqueses de Malpica, por ser dicha villa del servicio suyo, ofreciendo de pronto para este efecto dos mil ducados".
Toda la población concurrió con sus limosnas a la construcción del edificio, pidiendo el marqués para sí y sus sucesores el patronato del mismo, que le fue concedido el 22 de Diciembre del mismo año 1730. Por su parte el arzobispo de Toledo, Cardenal Diego de Astorga, autorizó la fundación el 24 de Septiembre del citado año. Posteriormente, el rey y Consejo de Castilla dieron permiso para fundar el 10 de enero de 1732, nombrando los superiores de Castilla al P. Carlos de la Puebla como presidente de aquella nueva residencia.
Los marqueses de Malpica, como agradecimiento a Dios por el nacimiento de un hijo, hicieron una imagen de San Joaquín la cual colocaron en la ermita de Nuestra Señora de Los Remedios, pero más tarde se trasladó al convento cuya iglesia se dedicó al citado santo. El P. Carlos de Santa Cruz, Custodio general, tomó posesión de las tierras ofrecidas para huerta, convento e iglesia, así como de las casas destinadas a hospicio o residencia de los religiosos, haciéndosele entrega de la mencionada imagen de San Joaquín que presidiría el altar mayor de la iglesia.
Se puso la primera piedra el 22 de Marzo de aquel mismo año de 1732 y al día siguiente los vecinos del pueblo hermano Navalmoral de Toledo pidieron a los Capuchinos poder tomar parte tanto en la construcción como en sus posteriores beneficios espirituales. Benefactores de dicha obra, además de los marqueses y en general toda la población, destacan Magdalena del Rio, que dejó todos sus bienes en pro de esta fundación, José Cebrián y su mujer con 100.000 reales de vellón, la Talaverana con 1.000 ducados y otros muchos que con verdadera ilusión participaban en dicha obra.
No se puede fijar con exactitud la fecha en que se terminaron las obras, pero si que el 24 de Octubre de 1749 ya se había colocado el Santísimo en la iglesia, designándose guardián para el convento. Este convento fue, como casi todos los de Castilla, centro de apostolado sobre todo de predicación de misiones populares; como noticia interesante y curiosa citar que en 1772, en vista de la falta de agua que se tenía en el edificio, los superiores decidieron hacer una traída expresamente para él, obra que en Julio de 1774 ya estaba terminada, costando ésta 48.000 relees de vellón, quedando tan surtido y abundante, que el decir de las crónicas, no hay otro convento igual en la provincia.
El edificio en sí era de una magnífica fábrica, su iglesia tenía buen desahogo, abundantes luces y bellas proporciones, al decir de los escritos y, por estar situado en la parte más alta del pueblo, era centro de atención de todas las miradas al mismo tiempo que desde él se divisaba la mayor parte de la población.
Estaba adornado con "retablos pero no de la mejor forma", aunque sí creemos de agradable aspecto y "pinturas que no parecían de mala mano", se supone que éstas regaladas por los fundadores. Cuando José Córnide, académico, visita el convento entre 1789 y 179., éste contaba con 70-72 religiosos y se sabe que en 1849 aún seguía existiendo, así como que su fuente repartía el agua entre el mismo edifico y la población.
Por malas gestiones, intereses ajenos al pueblo y conveniencias propias de la Orden, la obra en conjunto se desmorona en su atención religiosa, el edifico es abandonado y lo que fue y pudo haber continuado hasta nuestros días, como algo muy positivo, solo quedan unos muros como testigos del mismo.
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