Esta orden había llegado a Toledo a mediados del siglo XVI, instalándose extramuros y estableciéndose en el año 1557 en unas casas cedidas por sus protectores, Don Antonio de Córdoba y Aragón, caballero de la Orden de Santiago, y su mujer Doña Policena Laso de Castilla, que se encontraban en la llamada Huerta de San José, frente a la Huerta del Rey, próximas al arroyo Regachuelo.
Esta proximidad a dicho arroyo les trajo numerosos inconvenientes de inundaciones y enfermedades, por lo que se hizo patente la necesidad de trasladarse al interior de la ciudad.
La sencilla Iglesia constaba de una sola nave sin capillas laterales y se encuadraba, con algunos variantes, en el modelo de la hallenkirche. A sus pies, estaba el coro. Como dato curioso, cabe mencionar que en el lado de la epístola, había una capilla en la que fue enterrado en 1777 Don José Romero de la Torre, segundo teniente capitán del Real Cuerpo de Guardias Españoles. Por su parte, la capilla mayor contaba con un retablo con la imagen de San José realizado por Felipe Martín, posiblemente antes de 1630.
Es en esta capilla donde fueron enterrados los fundadores Juan y Francisco de Herrera, mientras que a lo largo del suelo estaba las sepulturas de los frailes y, de manera excepcional, de otras personas. Hoy, algunas de las losas de pizarra con que estaban cubiertas las podemos encontrar en el patio del convento tras una de las remodelaciones llevadas a cabo en él.
Más adelante, tras la desamortización de 1835, pasó a tener diferentes usos: hasta que acabó la Guerra Civil Española, en el año 1939, funcionó como cárcel provincial; después, fue Cuartel de la Guardia Civil hasta 1968; y también fue usado como parque de bomberos hasta 1985.
Todos estos trasiegos hicieron que el convento fuera cayendo en un estado de cada vez mayor ruina, por lo que en 1985, el Ayuntamiento encarga su rehabilitación al arquitecto Fernando Chueca Goitia. Actualmente y desde 1986, alberga la sede de las Cortes de Castilla-La Mancha, mientras que su Iglesia acoge el Salón de Plenos.
Para finalizar, no podemos dejar de mencionar las excavaciones que se han llevado a cabo en las inmediaciones que pertenecieron al convento. En ellas, se han documentado unas tenerías islámicas; una cerca de mampostería que podría ser uno de los límites de la judería; y, por la Calle de San Gil, unos aljibes y dos viviendas.
Localización: Bajada del Calvario, s/n.
Fuenteshttp://www.unaventanadesdemadrid.com