Es a lo largo del siglo XVI cuando se realizan las mayores obras en el convento. Se sabe que fue en su totalidad y una de las referencia es el cambio de ubicación de la iglesia, que suponíamos perpendicular a la actual, antes de la construcción del claustro actual. Es en 1534, cuando Alonso Covarrubias, concierta con la abadesa la reforma, donde se compromete a tirar la anterior y respeta pocos elementos decorativos de las anteriores épocas.
Es en el año de 1562 cuando los hermanos de Francisco de Villalpando (+1561), autor de la reja del presbiterio de la Catedral, reparan parte de los desperfectos. Hoy podemos admirar, lo bien que se ha conservado su arquitectura, a pesar de los grandes desperfectos que provocó la guerra civil del año 1936, que destrozó las bóvedas del coro y las intervenciones del siglo XVIII realizadas por mandato del Cardenal Lorenzana (1722-1804).
De planta cuadrangular, la Sala se encuentra elevada respecto al claustro, a la misma altura que el ábside. Esta diferencia de cota junto a la altura del techo, añade dramatismo a la visión del frente de la sala, formado por el altar cerámico coronado por un Cristo de gran belleza sobre un fondo pictórico de Jerusalén, todo ello contenido por un retablo dorado. La Sala se configura en torno al altar, con un estrado perimetral de azulejería donde se sentó la Comunidad que se completa con los sillones cerámicos de la Madre abadesa y la Madre priora.
La sala capitular tiene uno de los conjuntos de azulejos más importantes de Toledo. En “El Mudéjar Toledano: Palacios y Conventos”, Balvina Martínez Caviro describe el solado, considerado uno de los solados de lacería Toledanos mejor conservado:
Destacan asimismo el altar y los sillones cerámicos, que Balbina Martínez Caviro describe:
No hemos visto en ningún otro de los conventos toledanos visitados, sillones de azulejos como los de San Clemente. Se conservan tres, de forma análoga, con respaldo de medio punto y brazos curvos, uno en el zaguán de la clausura y dos en la Sala Capitular. Por el tipo de azulejos empleados se hicieron indudablemente en el silgo XVI, siendo aquéllos de dos técnicas, de artista y pintados sobre estannífero.
El respaldo de los dos sillones de la Sala Capitular está formado por azulejos decorados con estrellas de ocho puntas, buscando la impresión de relieve y profundidad, tendencia típicamente renacentista. El asiento y brazos de uno de ellos, rehechos con fragmentos, se cubren de azulejos de arista polícromos, de tema estrellado, floral y heráldico, propios del siglo XVI. Los azulejos del otro sillón ostentan el característico dibujo talaverano de flores desarrolladas en cuatro piezas, muy difundido desde que los hornos de Talavera de la Reina hicieran la misma decoración para el Monasterio de El Escorial. Similar a éste es el sillón del zaguán.
El alfarje policromado complementaba junto con los cuadros y pinturas murales el frente del altar, convirtiendo este espacio en luminoso rico en color, en contraste a como se encuentra antes de la restauración.
El retablo, que pudo ser reutilizado, está colocado para ser visto desde la entrada del claustro. Esta entrada tuvo una especial importancia, como se constata gracias a las catas realizadas por Antonio Sánchez Barriga con una donación de WMF en el 2007. Se descubre la antigua decoración de la entrada a la sala capitular. Aparecen yeserías de lazos sobre fondo azul, con pinturas de tema floral a los lados. En estas yeserías, y a su izquierda. En la parte superior aparecen guirnaldas pintadas junto a lazos rojos, así como una inscripción en la que por ahora sólo se puede leer: “DICAMUS DOMINO LAUS.”
A la derecha de la puerta Aparecen pinturas representando motivos florales muy similares a los que aparecen en la antesala de la sala capitular de la Catedral Primada de Toledo. El principal es un huerto alegoría de la Virgen con árboles frutales, pájaros, una maceta con claveles y un jarrón del que sale un árbol frutal. Las pinturas murales con decoración vegetal de la Catedral son atribuidas a Luis Medina, Diego López y Alonso Sánchez, según las trazas que realizó en 1511 Juan de Borgoña.
La portada de yeso en estilo mudéjar y comienzos del Renacimiento, llamado también estilo Cisneros, es obra del maestro Pablo y el escultor Blandino Bonifacio.
Ha sido un monasterio de clausura desde sus comienzos y el primero en Toledo fundado por las monjas dominicas.1 En él profesó María de Castilla, hija del rey Pedro I y Teresa de Ayala. Teresa, amante del rey Pedro, era hija de Diego Gómez de Toledo y de su esposa Inés de Ayala, hermana del canciller Pero López de Ayala.
El monasterio guarda en sus archivos numerosos documentos incluyendo cartas de los descendientes del rey Pedro ya que se convirtió en un «lugar de memoria» del rey.1
Fue declarado bien de interés cultural el 15 de junio de 1934.
Grabado y emitido por Canal 4 Toledo (posterior Localia) en 2000 con motivo de la exposición Carolus.
El vídeo tiene la curiosidad de que quien habla es Sor María Jesús Galán, conocida como 'Sor Internet', premiada por la Junta por la digitalización del archivo del convento, y posteriormente expulsada del mismo.