Basado libremente en el primer libro de una popular serie de Cressida Cowell, la historia se desarrolla en una época medieval mítica en la que una isla remota del norte está en un estado constante de batalla entre los Vikingos y los dragones que merodean y roban su ganado en la noche . La sangre vikinga parece girar en torno a la lucha contra los dragones, lo que significa que los mas gigantes y violentos de los hombres son los miembros más preciados de la aldea, lo que pone el protagonista de la película, un adolescente llamado Hipo (Jay Baruchel), en un gran aprieto. De baja estatura y delgado, con más cerebro que los músculos, Hipo quiere unirse a los grandes asesinos de dragones, pero carece de la capacidad física para hacerlo. Por lo tanto, se arma con un tipo de ballesta gigante que haga el trabajo por él, y pese de que nadie crea que va a lograr algo con eso, él tiene éxito al lograr derribar a uno de los más temidos de todos los dragones, un infame Furia Nocturna que es tan rápido que nadie ha visto a uno, y mucho menos matado a uno.
Cuando Hipo descubre al dragón que había caído no muy lejos de la aldea, se encuentra con que es incapaz de matarlo por mucho que quiera hacerlo, él no es un asesino, hay otros planes para su recorrido. En vez de concretar el sueño que tanto anhelo, suelta a la temida bestia y comienza a desarrollar una relación de amistad con ella, traicionando y dejando atrás toda su cultura. El dragón, lastimado, es incapaz de volar, ya que su cola se ha dañado; Hipo intenta de remediar la situación usando todos sus conocimiento de ingeniería hasta el punto de ayudarlo y a su vez teniendo la oportunidad de montarlo, viendo con lo ultimo unas secuencias verdaderamente increíbles.
La alianza humana/animal hace ver al protagonista que los tan odiados y temidos dragones no son mas que unos cachorros gigantes, hambrientos de atención y comprensión.
Hay personajes que despliegan humor a su justa medida sin permitir que la historia parezca absurda, ni muchos menos desvirtúa el mensaje de la película. Hay un guion fuerte que en sus otras caras se enfoca e inspira en las angustias que tienen los adolescentes por intentar encajar y comprender al sexo opuesto, así como también hay un lugar para abarcar en una trama secundaria la tensa relación de Hipo con su padre (Gerard Butler).
Como conclusión, se nos brinda un mensaje que todos haríamos bien si nos lo tomáramos en serio; 'Cómo entrenar a tu Dragón' es una hermosa, emocionante y entretenida película que dará lugar a la reflexión, hay muchas cosas que se pueden aprender si la miramos con el corazón abierto.
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