Cuando el viajero avanza por la antigua Nacional II (hoy llamada A-2) en dirección norte, lo primero que observa es que la carretera pica hacia arriba. La caprichosa orografía de la Península Ibérica muestra sus lomas que, como sombras en la noche, parecen precipitarse sobre los vehículos que se adentran en la provincia de Guadalajara hasta elevarlos a cerca de mil metros sobre el nivel del mar. El primer núcleo poblacional de cierta entidad que nos encontramos es la capital; Guadalajara. Una ciudad poco destacable, salvo por el famoso Palacio del Infantado; una joya del estilo gótico-isabelino con esencia morisca. Pocos kilómetros más adelante, en lo alto de una loma, se muestra orgulloso el castillo de Torija, una reconstrucción moderna erigida sobre la primitiva fortaleza medieval que hoy alberga un museo de la provincia y que ya describiera Camilo José Cela en su obra Viaje a la Alcarria, libro al cual se le dedica una sala de dicho museo.
Desde Torija se puede alcanzar la preciosa localidad de Brihuega, que se alza sobre un altiplano de la vega del río Tajuña. Brihuega es una villa que apenas alcanza los tres mil habitantes, sin embargo, posee mucha vida; una de sus calles principales está repleta de bares y restaurantes (algunos de ellos galardonados con premios gastronómicos), y merece la pena parar a tomar unas mollejas a la plancha o una ración de morteruelo. A Brihuega le acompaña una historia de acontecimientos bélicos de la que no puede renegar, pues son sus piedras las que hablan y le cuentan al viajero las batallas de los reyes castellanos. Testigo de ello son sus murallas y sus iglesias románicas. No obstante, el monumento más peculiar es su plaza de toros, de construcción relativamente moderna. La plaza está insertada en pleno casco histórico y apenas se distingue desde el exterior, pues está excavada. Cabe destacar, como curiosidad, que en ella se rodaron las escenas taurinas de Hable con ella, película dirigida por Pedro Almodóvar, y que tiene capacidad para más de siete mil espectadores.