Comenzó en el mundo del cine ligado a James Dean, interpretando sendos papeles en “Rebelde sin causa” (1955) y “Gigante” (1956).
Intervino en el medio televisivo en más de ciento cuarenta episodios de series como “Bonanza”, “The Twilight Zone”, “The Defenders” o “The Big Valley”.
En la gran pantalla participó en “La leyenda del indomable” (1967) de Stuart Rosenberg, “Cometieron dos errores” (1968) de Ted Post o “Valor de ley” (1969) de Henry Hathaway. Sin embargo, fue con la citada “Easy Rider. Buscando mi destino” (1969) cuando alcanzó su mayor éxito, llegando a estar nominado al Oscar al mejor guion original.
En los años setenta realizó “The Last Movie” (1971) y actuó en “El amigo americano” (1977) de Wim Wenders. Finalizó dicha década interviniendo en “Apocalypse Now” (1979) de Francis Ford Coppola. Ya en los ochenta repitió con Coppola en “La ley de la calle” (1983), continuando con “Terciopelo azul” (1986) de David Lynch, “Hoosiers: más que ídolos” (1986) de David Anspaugh o “El caso de la viuda negra” (1987) de Bob Rafelson.
Ya en los noventa participó en “Extraño vínculo de sangre” (1991) de Sean Penn, “Amor a quemarropa” (1993) de Tony Scott y “Speed” de Jan de Bont, uno de sus más grandes hitos en taquilla.
Escena de "Easy Rider"
Escena de "Apocalypse Now"