Despoblado de Caudilla

El despoblado de Caudilla se encuentra entre dos cañadas de merinas: La Segoviana y el Camino Real de Madrid, debió ser una causa en el origen de este pueblo.
Tras la reconquista, Caudilla, fue tierra repoblada por castellanos viejos en el siglo XII. En la villa se aposentó Enrique IV en su camino hacia Toledo, en el siglo XV. En 1477 contribuía al sostenimiento de la Santa Hermandad de Toledo.
Dos elementos arquitectónicos son lo que llama la atención de este lugar ya desde la lejanía y estos son las ruinas de su castillo y la iglesia.
El de Caudilla es un pequeño castillo palaciego, no militar, del último período feudal. Su planta tenía forma rectangular y contaba con un foso.
La torre del homenaje tenía tres plantas con ventanas en los dos pisos centrales y el escudo de los Ribadeneira (cruz con cinco conchas sobre ondas), hoy irreconocible, en la última de ellas. También tenía matacanes y sus esquinas eran redondas y contaban con garitones.
Actualmente, solo quedan una pequeña torre circular, una imagen de Cristo arriba y parte de la derruida torre del homenaje. La parte de la fachada se vino abajo, debida posiblemente a los fuertes vientos que en 1999 azotaron la zona durante algunas semanas.
Como la población de Caudilla era muy escasa, su iglesia fue suspendida de culto y éste se trasladó a la de Val d S. Domingo. La iglesia de Caudilla está en un vergonzoso estado de abandono tras ser suspendida de culto hace unos 20 años. Si no se reparan sus tejados y su estructura, acabará cayéndose.
El techo y la torre todavía aguantan, mientras la estructura resista la humedad.
Es un auténtico desperdicio de edificio antiguo, del siglo XVIII o XIX.
Iglesia de Santo Domingo
Se encuentra en el despoblado de Caudilla, población que perteneció al mariscal de Castilla Juan de Ribadeneyra. 
Fotos: benru25 www.flickr.com
La iglesia está en un vergonzoso estado de abandono tras ser suspendida de culto hace unos 20 años. Si no se reparan sus tejados y su estructura, acabará cayéndose. 
Está sin puertas, llena de residuos y deterioros. Sus pinturas murales en las capillas laterales deteriorándose.
 El techo y la torre todavía aguantan, mientras la estructura resista la humedad. Los gamberros entran dentro a hacer pintadas y a ensuciar la nave. Contenía los enterramientos de bulto de Fernando de Ribadeneyra, primer fundador de esta casa, y su mujer.
Fuente: http://www.hispanianostra.org/lista-roja/iglesia-de-santo-domingo-caudillahttp://garajakania.blogspot.com.es/2012/08/despoblado-de-caudilla-toledo-espana.html