De vuelta en Nashville, Bob encaró la grabación de un disco que separía las aguas en materia de estilos. Siguiendo lo que había comenzado a explorar en "John Wesley Harding" (67) "Nashville skyline" profundizó en territorios de la Country Music, con algunos temas básicos y letras de inspiración cotidiana. El álbum fue un éxito y alcanzó el puesto 3 en E.U y el 1 en Inglaterra.
Según las crónicas, las sesiones fueron relajadas, con un Dylan tocando las canciones y el resto de los músicos sumándose y agregando colores. Nada demasiado pretencioso. Pero lo que llama la atención, sin dudas, fue el novedoso tono de voz que ensayó Bob para la ocasión: suave, canturreado, totalmente alejado de su registro habitual.
Sumándose a la tendencia de la época, "Nashville..." se alejó de los "roots" en materia de Country, para coquetear con algunos guiños pop contemporáneos. De hecho, hacia la mitad del álbum aparece uno de los mayores éxitos "pop" de Dylan, "Lay lady lay": canción que originalmente iba a ir a parar al soundtrack de "Midnight cowboy" pero no se entregó a tiempo.
BonusAmigo de Bob desde que se conocieron en el Festival Folk de Newport en 1964, Johnny Cash escribió de puño y letra las liner notes incluidas en el lp.