Fue don Pedro de Luna arzobispo de Toledo entre 1407 y 1415. Le sigue en la sede toledana entre 1415 y 1422 don Sancho de Rojas y a éste desde 1423 don Juan Martínez de Contreras que fue arzobispo de Toledo hasta que muere en 1434.
Es el Papa Luna tío abuelo paterno de don Álvaro de Luna y es tío paterno de don Álvaro don Pedro de Luna. Entre las muchas obras del arzobispo Contreras se cuentan las mejoras en el Santuario de Guadalupe de Cáceres, parte del palacio arzobispal de Alcalá de Henares y la torre de la catedral de Toledo. A su muerte legó su patrimonio al cabildo, salvo una dote que destinó a su sobrina María de Contreras, con la que se financió la construcción del castillo de Hinojosa de la Sierra en Soria. Su sucesor, Juan de Cerezuela y Luna, pleiteó con el Cabildo para conseguir recuperar parte del legado, alegando que se necesitaba para reparar ciertas fortalezas de la sede que Martínez Contreras había descuidado.
Está enterrado don Juan Martínez de Contreras en la capilla consagrada a San Ildefonso de la catedral de Toledo, en un sepulcro excavado en el muro izquierdo que lleva su estatua. La construcción de esta capilla funeraria, que no vio terminada, fue ordenada por su antecesor en el Arzobispado don Gil Álvarez de Albornoz y Luna, arzobispo de Toledo entre 1338 y 1350 y desde 1350 cardenal de la Iglesia Católica. Don Gil Álvarez de Albornoz muere en Viterbo, Italia, el 24 de agosto de 1367. Sus restos son trasladados a su capilla en 1372. Su sepulcro se muestra exento en el centro de esta Capilla.
Contigua a la capilla de San Ildefonso está la capilla de Santiago o del Condestable, “Yace sepultado este gran varón en la Santa Iglesia de Toledo en su Capilla que edificó á nuestro glorioso Apóstol y Patrón Santiago, donde permanece su vulto de marmol en una cama de alabastro, y esculpido allí este epitafio: aqui yace el ilustre señor d. Alvaro de luna, maestre de santiago, condestable que fué de castilla, el qual, despues de haber tenido la gobernacion de estos reinos por muchos años, fenescio sus dias en el mes de julio año del señor de 1453”. No fue en Julio, sino el 2 de junio. Aunque se puede leer también la incorrecta fecha del 3 de julio.
Don Álvaro de Luna la mandó construir y fundó como lugar de enterramiento para él y su familia. Cuando murió, la capilla estaba todavía en obras así que su terminación corrió a cargo de su esposa doña Juana de Pimentel y más tarde de su hija doña María de Luna y Pimental que fue quien mandó esculpir los sarcófagos de sus padres en 1498, probable fecha de la terminación de la capilla. Don Álvaro de Luna fue maestre de la Orden de Santiago desde 1445 a 1453, y con el hábito de Maestre lo podemos ver en el retablo de su capilla de Santiago y rodeado por caballeros de la Orden. “Aqui está con la Condesa de Montalvan Doña Juana Pimentel su segunda muger: con dos bultos de marmol que los representan. Dotó la Condesa en esta Capilla tres Capellanías, que son á provisión del Cabildo, y dexó para ellas un juro en el paso de la Torre de Estevan Hambran”. En el año 1430 don Juan Martínez de Contreras, arzobispo de Toledo desde 1422 a 1434, canciller mayor de Castilla dona a su pariente don Álvaro de Luna tres Capillas en la Santa Iglesia de Toledo las Capillas de San Eugenio, Santo Tomás y Santiago para construir su capilla funeraria. En 1434, don Álvaro de Luna hace dotaciones a su capilla de Santiago y a sus capellanes en la Santa Iglesia de Toledo. En los laterales de la capilla del Condestable se encuentran enterrados don Juan de Luna, hijo de don Álvaro de Luna, y entre otros el arzobispo don Pedro de Luna, tío del Condestable, don Juan de Cerezuela y Luna, hermanastro del Condestable, y don Álvaro de Luna padre del Condestable y de don Juan de Cerezuela.
Cuando Juan II, en el año 1423, cedió a don Álvaro de Luna la villa de Escalona, trocándola por la de Alfaro, Almorox fue agregado como anejo a aquel ducado y así continuó hasta el año 1566 cuando durante el reinado de Felipe II obtuvo Privilegio de Villa, por lo que gravó sus bienes de propios con un censo de 14.000 reales. Además de señor de la villa de Escalona y Almorox, era don Álvaro señor de El Casar, Paredes; Hormigos, Pelahustán, Cenicientos, Crespo, Escarabajosa, Majadillas, Navahondilla, Las Rozas, Villa de la Aldea y Cadalso de los Vidrios.
En el año 1434 adquirió del abad del monasterio de Santa Maria de Valdeiglesias la villa de San Martín, a cambio de 30.000 maravedíes de renta por juro de heredad, que don Álvaro había de entregar al monasterio. En el año 1436 compra la villa de la Torre de Esteban Hambrán a don López de Ayala. Don Álvaro compra en el año 1436 a su hermanastro- en algunas genealogías hermano como también hijo natural del señor de Cañete y de la hija del alcaide de esta fortaleza- don Juan de Ceruela y Luna, ya arzobispo de Toledo, El Alamín propiedad del arzobispado de Toledo con toda su jurisdicción por 40.000 maravedíes de juro de heredad. Don Pedro de Eril y Falces, obispo de Osma desde 1432, aprueba y autoriza en virtud de bula del Papa Eugenio IV esta compra. Juan II confirma la compra entre el Condestable y el Arzobispo al año siguiente, en 1437.
Doña María de Luna y Pimentel, hija de don Álvaro de Luna y de su segunda mujer doña Juana Pimentel- de los II condes de Benavente-, es tía de la III condesa de San Esteban de Gormaz. Ésta casa con el II marqués de Villena. Doña María hereda el señorío de El Alamín, Méntrida, el Prado, la Torre y San Martín. Comprendía su Mayorazgo las villas de Méntrida, El Alamín, el Prado, San Martín de Valdeiglesias, Arenas, Castilbayuelas, la Torre de Estebán Hambrán y la Higuera de las Dueñas. Casa con Iñigo López de Mendoza, II duque del Infantado. Es doña María de Luna y Pimentel madre del III duque del Infantado.
Tras el ajusticiamiento del Condestable en 1453, será don Juan Pacheco, III señor de Belmonte y ya I marqués de Villena desde 1445, luego I conde de Xiquena en 1460, el señor de Escalona y desde 1472 el I duque de Escalona-dos años después muere en Trujillo, Cáceres-. Casa su hijo y II marqués de Villena con la nieta del Condestable, la III marquesa de San Esteban de Gormaz.
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