La inseguridad en los Montes de Toledo y vecina comarca de la Jara remite notablemente a partir del s. XV. Los golfines son figuras casi legendarias propias de la literatura hermandina. La erradicación del delito en grupos o partidas es evidente ante los muchos casos que se tienen documentados, donde tan sólo son propios de individuos aislados y realizados ocasionalmente en las zonas rurales.
La eficacia de la Hermandad para acabar con el endemismo histórico bandoleril está suficientemente probada gracias a las reorganizaciones y mayor coordinación entre las tres hermandades. No obstante aparecen algunas partidas pequeñas como la de Pedro Sánchez Guerrero documentada en 1469 actuando en la zona de la Jara.
En 1473 otra.partida compuesta por ocho miembros, algunos a caballo, realiza actos de pillaje en la misma zona de tránsito para Extremadura y Portugal. Aunque son casos muy aislados y de poca incidencia,
En los Montes y tierras de Ciudad Real localizamos por vez primera a mediados del siglo XV algunas bandas de origen político. Grupos de rebeldes a la corona capitaneados por Diego Muñoz y Manuel de Hernández con numerosos seguidores de a pie y caballo, tuvieron enfrentamientos con la Hermandad en combate abierto.
Las guerras civiles en Toledo también repercutieron en los Montes, lugar de socorrido refugio a grupos partidarios de unas u otras banderías. En Retuerta conocemos otro encuentro entre la Hermandad y partidartos de los Ayala. En Navahermosa entrado el s. XVI se tiene noticia de un choque violento entre un grupo de comuneros que habían robado ganado y vecinos, saldándose con un comunero muerto. Estas acciones delictivas no dejaron secuelas y desaparecieron con las causas políticas que las motivaron.
Quedan pues en las comarcas por donde se prolongan los Montes de Toledo una criminalidad ordinaria que no produce situaciones de inseguridad que conozcamos. Ya hemos apuntado las causas que limitaron el bandolerismo en Castilla. Además de la mejora en la organización de las hermandades y las posibilidades económicas del nuevo mundo, aparece otro factor en el reinado de Carlos 1.
La necesidad de hombres en los tercios produce la práctica del indulto a quienes se alistaban en ellos. Estos Y otros motivos hacen que en el s. XVI decaiga visiblemente en esta región el bandolerismo. No obstante la represión contra los comuneros castellanos provocó la huída hacia tierras catalanas engrosando las filas del bandolerismo catalán que fue la pesadilla del Emperador por cuanto que no dejaron de asaltar los transportes de oro que desde Sevilla. Madrid, Zaragoza llegaban a Barcelona. El foco critico de bandolerismo en la España de Carlos I y Felipe II fue Cataluña a donde enviaron sus mejores hombres de confianza como virreyes para combatirlo.
En el siglo XVI conocemos una pragmática del Emperador fechada en Toledo el 7 de marzo de 1539 contra el bandolerismo en la que se prohibía llevar armas en descampado e ir en cuadrilla más de tres hombres: ordenando a los oficiales reales perseguir a los malhechores hasta capturarlos y prohibiendo al pueblo prestar cualquier tipo de ayudas a los fugitivos.
El bandolerismo en los Montes del siglo XVII ya no era sino un puro recuerdo literario. La Hermandad Vieja había decaído notablemente. Su cárcel daba cobijo a un tipo de personas ajenas a los delitos cometidos en la comarca y tipificados en sus ordenanzas. Felipe V limita su jurisdicción en materia criminal suprimiendo el segundo caso de hermandad, es decir si el malhechor cometía un delito en poblado y huía al campo, quedaba bajo la jurisdicción ordinaria. A pesar de este declive hermandino, hemos citado ordenanzas renovadas: las de Toledo en 1746, Talavera en 1749 Y Toledo de nuevo en 1792.
En el reinado de Carlos III renace el bandolerismo andaluz destacando la figura de Diego Corriimtes (1757-1781). En el de Carlos N se incrementa, siendo representativas las cuadrillas de el Tenazas (Francisco Mateos Pontón) y los Berracos (Pablo de la Reina y Francisco Huerlas Eslava. éste último sobrino de un corregidor de Estepa y pariente de dos caballeros de la Orden de Calatrava), ambos bandoleros ejecutados en 1798.
No Influye en los Montes de Toledo el bandolerismo andaluz de esta centuria. Sólo aparecen delitos comunes individuales yen descampado. sin que por ello debamos incluirles en la nómina de crímenes por bandidaje.
http://www.realacademiatoledo.es/files/temastoledanos/62.%20Bandoleros%20en%20los%20Montes%20de%20Toledo,%20por%20Vebtura%20Leblic%20Garcia.pdf