Las obras del claustro se iniciaron el 14 de agosto de 1389, con la colocación de la primera piedra, y terminaron en 1425.
En ellas trabajaron los maestros Rodrigo Alfonso y Alvar Martínez en una construcción de cuatro crujías con bóvedas cuatripartitas.
La construcción del claustro no estuvo exenta de historia y leyenda.
Claustro alto de la Catedral de Toledo.
Durante el tiempo en el que el arzobispo y los propietarios discutían sobre la compra y los precios, el infortunio llegó en forma de incendio que destruyó todo el mercado.
Aprovechó entonces Pedro Tenorio para su compra y, aquí la leyenda, se acusó al mismo de haber provocado el desastre para poder adquirir los terrenos.
En las galerías de la planta baja hay una serie de pinturas al fresco con escenas de santos (Eugenio, Casilda, Eladio). Once de estas pinturas son de Bayeu y dos de Maella.
Es de notar que, no existiendo en la catedral orden monástica, el destino del claustro y el resto de las piezas que en su contorno se construyeron tuvieron funciones muy distintas en el tiempo: desde almacén a aula; como lugar de transacciones mercantiles (recuperando el sentido de la antigua alcaná o de oración).
Llegó a ser lugar de reunión del municipio y una de sus salas fue capilla mozárabe.
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