Rubinstein llegó a Palm en 2007 como presidente y se convirtió en CEO en 2009, después de haber estado trabajando en Apple, donde formó parte del grupo que desarrolló el iPod. Palm, que había creado el mercado de PDAs (personal digital assistant) con su Palm Pilot a finales de los ’90, sufrió durante años el cambio de propietarios, de gestión e incluso de estrategias.
Palm esperaba que Rubinstein llevara a la compañía parte de la magia de Apple, y el resultado fue webOS y el Palm Pre, uno de los primeros competidores del iPhone. WebOS tenía seguidores, pero pocos compradores y a pesar de que al Pre se siguieron otros modelos, las operadoras no parecían interesarse por el nuevo sistema operativo, al contrario que HP, que decidió comprar la compañía en julio de 2010 por 1.200 millones de dólares.
En febrero de 2011 se decidió que webOS no sólo se utilizaría en smartphones, sino también en tablets y que en un futuro llegaría a incorporarse en los ordenadores de HP, y en junio de 2011 llegó al mercado el HP TouchPad. Un mes y medio después HP anunció que abandonaba el desarrollo de webOS, y que no se integraría en ningún otro producto de la compañía.
Rubinstein fue trasladado al departamento de innovación del negocio de ordenadores personales, Leo Apotheker, entonces CEO de la compañía, fue despedido y Meg Whitman, su sucesora, anunció unas semanas después que WebOS se lanzaría a la comunidad de código abierto, un proyecto que se completará en septiembre.