El Milán ha tenido una primera mitad de temporada bastante desastrosa, principalmente en la Serie A, donde marcha en 11ª posición con 22 puntos, a nueve de entrar en puestos de Europa League y con sólo seis sobre los puestos de descenso. En Champions, Allegri consiguió meter al equipo en octavos, pasando como segundo en un grupo formado por FC Barcelona, Ajax de Amsterdam y Celtic de Glasgow.
Tassotti, de 53 años, jugó durante 17 temporadas en el club 'rossonero', ganando cinco ligas y tres Champions, y era hasta el día de hoy el segundo entrenador del equipo.