fué uno de los pueblos que hubo en dote Zaida, hija del rey moro de Sevilla, al casar con Alfonso VI, y uno de los que se perdieron después de la batalla de Uclés, que costó la vida al tierno Infante D. Sancho.
Según otra versión, cuando D. Alfonso ganó a Toledo, halló la tan fortalecida que no se le rindió, sino quince años después, en 1100, y con especialísimo asedio. Alfonso VIII donó a Ocaña a la Orden de Santiago.
Es, pues, la erección del actual rollo cosa mucho más moderna que la concesión y la confirmación del villazgo y pudo muy bien sustituir a otro más antiguo.
Carece, por tanto, de todo fundamento la singular especie de que la picota "sin duda es fábrica de romanos", como he visto consignado en cierto manuscrito que se conserva en la Academia de la Historia.
¿Qué os parece de este rasgo crítico teniendo delante el monumento?
El rollo estuvo antaño colocado en medio de la Plaza Mayor, y en 1565 se le transportó donde ahora se halla, al principio del camino que de Ocaña conduce a Dos Barrios.
Denotaba la importancia de la villa de Ocaña, ya que éstas columnas de piedra sólo se ubicaban durante la Edad Media en las localidades que tenían plena jurisdicción, indicando además el tipo de administración a la que estaban sometidas.
Esa jurisdicción propia les daba derecho a los administradores para juzgar y condenar a muerte, es por eso que en estos mismos monumentos, ubicados casi siempre en el corazón de la plaza más importante de la villa, era el lugar donde se llevaban a cabo los ajusticiamientos.
Es de piedra caliza y consiste en un haz de ocho columnas, en la parte central de cuyos fustes, al igual que en los capiteles, hay una especie de anillo o grueso collarino exornado con labor de perlas. Sobre este haz descansa un templete calado, cuyos pilarillos y arcos ostentan también la característica labor de perlas. El remate del monumento desapareció y fué sustituido por una cruz de hierro.
Desde 1986 el Rollo Jurisdiccional se ubica frente al Teatro Lope de Vega, aportando si cabe más monumentalidad al conjunto. Sobre un pedestal de cinco escalones se alza el pilar de piedra caliza formado por ocho estilizadas columnas, con decoración de perlas a media altura y en los capiteles.
En la parte superior se ubica un templete hueco formado por ocho pequeñas columnas, a pesar de estar bastante deteriorado, aún se puede distinguir la recargada ornamentación que un día tuvieron. Corona el conjunto una cruz de hierro mucho más moderna que el resto del monumento.
http://www.ateneodemadrid.net/biblioteca_digital/folletos/Folletos-0009.pdf