Es el más antiguo de los señoríos y el que da fundamento histórico de la comarca; se creó, como apuntábamos en el apartado anterior, por la venta que preduó el rey Fernando VI al concejo toledano en 1.246.
El territorio fue dividido administrativamente por Toledo en siete cuadrillas, que agrupaban poblados, aldeas o alquerías.
La cuadrilla de El Milagro comprendía el lugar de Los yébenes de la parte y barrio de Toledo, el lugar de Marjaliza, El Molinillo y Retuerta y las alquerías de Hontanarejuelo del Bullaque, Los Ojuelos, Avecedilla, La Poblachuela, Las Canteras, Acebrón, Alboher, Ventas del Puerto del Milagro, La Tiesa y Navalta.
La cuadrilla de Estena comprendía los lugares de Navas de Estena y Horcajo, las alquerías de El Rubial Valeruelo, Las Navas del Potrico, Garbanzuelo, Las Peralosas de Abajo y de Arriba, Valhermoso, El Candilejo, Río Frío de Arriba y Abajo, el Avellanar, Las Hiruelas, El Gualí y el lugar del Hornillo, que con su territorio quedó incluido en esta cuadrilla
La cuadrilla de Las Ventas comprendía los lugares de Las V entas con Peña Aguilera y Pulgar.
La cuadrilla de San Pablo, el lugar de San Pablo y las alquerías de Las Zuardillas, el Avellanar y Robledillo.
La cuadrilla de Herrera, los lugares de Navahermosa, Hontanar, Navalmoral de la parte de Toledo, Navalucillos de la parte de Toledo y las alquerías de Malamoneda, Los Caravalles, Navajata, Malamonedilla, Navaltorno, Almadanejo, El Azorejo y Horcajuelo. Medía este territorio 1.523.000 fanegas de tierras, tanto cultivadas como yermas.
A sus habitantes se les impuso un gravamen llamado el "dozavo", consistente en pagar a Toledo la doceava parte del producto de la tierra, ganados, colmenas, etc., por cada vecino. Si a este "impuesto" sumamos el diezmo que se debía pagar a la Iglesia, las economías de los monteños quedaban muy gravadas, como lo demuestran sus protestas y constantes pleitos con el Ayuntamiento de Toledo, desde los, siglos XIV al XVII.
La ciudad les dio ordenanzas y les dotó de un cuerpo jurídico propio, administrado por un juez especial llamado Fiel del Juzgado. Cada lugar tenía su Ayuntamiento formado por alcaldes ordinarios, alcaldes de la Hermandad, regidores, personero del común o representante de varias entidades pobladas y más tarde, síndico.
Los cargos eran elegidos en concejo abierto, bajo un árbol en la plaza, en el atrio de la iglesia o en su interior, institución totalmente democrática en 'la que participaban en igualdad de derechos todos los habitantes de cada poblado. Toledo confirmaba a los elegidos anualmente.
Las Ordenanzas que imponía el ayuntamiento toledano eran contestadas mediante pleitos, que finalizaban por lo general tras un acuerdo de rectificación por ambas partes, llamado concordia. Eran usuales los enfrentamientos entre labradores y ganaderos, unos en razón de roturación de tierras y otros por la conservación de los pastos.
En el siglo XVIII, el número de pueblos sometidos al dominio y autoridad toledana en la comarca son 16; más los que hoy se encuentran en territorio de Ciudad· Real suman 23, de los 35 que pertenecieron a la jurisdicción de Toledo. A finales de esta centuria, en 1.791, pretenden los pueblos del señorío convertirse en villas, independizándose de Toledo.
En 1.814, al amparo de la Constitución de C¡idiz, varios pueblos firman un documento ofreciendo comprar su libertad, devolviendo a Toledo la cantidad 'lue había pagado a Fernando 111. Por fin lo consiguen en 1.855 desvinculándose de la ciudad, alcanzando así la independencia municipal, tan deseada.
Ventura Leblic García y Pilar Tormo Martín de Vidales
Fuente: http://www.realac ademiatoledo.es/files/temastoledanos/12.%20Panorama%20de%20una%20comarca.%20Los%20Montes%20de%20Toledo,%20por%20Ventura%20Leblic%20y%20Pilar%20Tormo.pdf