El autor que más discos country ha grabado en prisiones también pasó por una de ellas por delitos menores relacionados con la posesión de drogas. Durante su juventud, Johnny Cash, que de niño había mostrado una gran religiosidad, se dejó seducir por el mundo de las drogas.
Al principio, según cuenta en su autobiografía, lo hizo para mantener su enloquecido ritmo de giras y conciertos, pero terminó siendo un problema de adicción. Johnny tenía la costumbre de esconder pequeñas cantidades de droga en la funda de su guitarra. En una ocasión, en 1965, a la vuelta de un viaje a México, los agentes de aduanas de Texas descubrieron la mercancía y fue obligado a pagar una multa de 1.000 dólares. Ese mismo año una patrulla de policía le sorprendió con un cierto número de pastillas y pasó la noche en los calabozos de de Starkville. Cuando sucedieron los hechos, Johnny Cash estaba paseando por un jardín, así que tiró de sentido del humor y compuso una canción relatando el incidente diciendo que le habían detenido por recoger flores.
Escuchemos Starkville City Jail, que aparece en At San Quentin (1969).
Durante sus últimos años, la vida de Hank Williams fue un escalonado descenso a los infiernos. Sus dolores de espalda le llevaron a abusar del alcohol y de tranquilizantes como la morfina. En aquellos tiempos era más fácil conseguirla, sobre todo si se daba, como le pasó a él, con un “médico” como Toby Marshall, que ya había sido condenado por estafa y que le sumistraba cantidades escandalosas de medicamentos. El 11 de agosto de 1952 Hank fue expulsado del Grand Ole Opry por sus problemas con el alcohol y las drogas, y seis días más tarde fue detenido en Alabama por desórdenes en un hotel. Al día siguiente, un amigo suyo pagó la fianza de 10 dólares y quedó en libertad.
Escuchemos un éxito suyo de 1951, Lonesome Whistle, que habla de dos de los temas más recurrentes en el country clásico, los trenes y las prisiones. La escribió junto con Jimmie Davis, que además fue gobernador de Louisiana.