En los años 80 multitud de artistas fueron víctimas de las drogas. Steve Earle tocó fondo a principios de los 90: fue arrestado en dos ocasiones, la primera en 1993 por posesión de heroína y al año siguiente por posesión de cocaína. Cumplió una condena de tres meses.
Escuchemos su versión de una vieja canción de Blind Lemon Jefferson, Prison Cell Blues, popularizada en 1928. Su versión aparece en The Harry Smith Project (2006).
Cuando Merle Haggard tenía nueve años, su padre murió de un tumor cerebral, lo que marcó su adolescencia. Culpable de algunos robos, pasó por distintos correccionales, si bien su detención más significativa fue en 1957 también por otro robo. La cosa no habría revestido mayor importancia de no ser porque Haggard se fugó de la prisión. Cuando lo pillaron, fue condenado a 15 años, aunque recuperó la libertad en 1960. El día de Año Nuevo de 1959, estando en la prisión de San Quentin, Johnny Cash dio allí un recital, y esa visita fue el acicate definitivo para que Merle cambiara de vida y se dedicara a la música.
I Made the Prison Band fue escrita por su amigo Tommy Collins e incluida en el disco de Haggard Branded Man (1967). Habla de alguien que para entretener el tiempo en la prisión forma una banda de música.