Fallos a la hora de dibujar moléculas orgánicas

Esta entrada es una continuación de Representación de moléculas orgánicas (a nivel nombrar-formular) y de Aprender a contar H. En ella voy a hablar de fallos que se cometen a la hora de dibujar las moléculas orgánicas; sobre todo cuando uno se inicia.
El primer fallo del que voy a hablar, que ya hablé de él en Aprender a contar H , está relacionado con dibujar carbonos de cinco enlaces. El carbono tiene valencia cuatro, y el número máximo de enlaces que puede tener a su alrededor un átomo de carbono es cuatro, si calculas la carga formal esta te va a dar cero. Es algo de lo que los profesores de orgánica insisten desde el primer día; pero aun así no pueden evitar ver estos fallos en los exámenes.
Cuando ven cosas como las que voy a dibujar a continuación, se enfadan y ponen la misma cara que Pikachu.
Y tu pensarás que eso es un despiste que le puede ocurrir a cualquiera, además por los nervios … Y le dirás a tu profesor lo mismo que Scuirtle.
Y tu profesor que sigue con la misma cara que Pikachu, te dice que hay que fijarse, que dibujar carbonos pentavalentes está muy mal visto … Así que  A continuación, vamos a poner ejemplos de algo que nunca se debe hacer, que es dibujar carbonos de cinco enlaces. Este es el primer ejemplo en el que vemos un carbono de cinco enlaces; ahí o sobra el carbonilo y en vez de un carbonilo ponemos un H, o sobra el cloro y entonces ese carbono ya tendría los cuatro enlaces; pero las dos cosas juntas mejor no …
En este se ven dos dobles enlaces seguidos y un OH en medio de los dos. Lo de los dobles enlaces seguidos puede ocurrir; no es muy habitual pero bueno, sin el OH sigue sin ocurrir lo de los cinco enlaces. Aunque sería mejor mover el doble enlace de sitio. Además, si sabes un poco de química orgánica y de química del carbonilo, te darás cuenta de que a través de uno de los dos dobles enlaces esa estructura tautomerizará y un doble enlace al lado de un carbonilo es algo no muy bien visto.
En esta estructura es evidente que ese NH₂ no debería estar ahí; posiblemente nos hayamos comido un carbono.

Dibujar un triple enlace al lado de un doble enlace, es algo que tampoco se debe hacer, ya que la molécula además de tener octeto expandido, sería extremadamente rígida, además de que para hacerlo ya nos haría falta una bola de cinco átomos de carbono.
A continuación, voy a enseñaros otra molécula mal dibujada, pero que tiene algo de especial; nos muestra una herramienta del Chemdraw. En la que tú puedes chequear la molécula y te dice que hay enlaces de más alrededor de un carbono y además te señala el carbono que es.
Te dice que There are too many bonds to this unlabeled Carbon, es decir que hay demasiados enlaces en este carbono etiquetado (unlabeled es sin etiquetar, pienso que es un error de traducción del programa).
El segundo fallo del que voy a hablar es sobre el uso de las cuñas. Como dije en Representación de moléculas orgánicas (a nivel nombrar-formular) cuando algo se sale del plano se utilizan cuñas para indicar que viene hacia nosotros y trazos discontinuos para indicar que va hacia detrás. Esto está bien ya que ayuda a entender lo que quieren decir los dibujos de las moléculas, pero hay que saber cuándo se usan y cuando no.

Ya que, si no las utilizas cuando hay que utilizarlas, el bolígrafo rojo de tu profesor te atrapará como la llamarada de Browser atrapará a Mario y sus amigos.

Las cuñas en un alquino no tienen sentido ya que es completamente plano y recto como comentábamos en Representación de moléculas orgánicas (a nivel nombrar-formular).
Tampoco tiene sentido una cuña sobre un anillo aromático ya que este es completamente plano.
  Sí que tiene sentido en un alqueno, ya que, aunque es plano dependiendo de la orientación que le demos, podemos distinguir que hay enlaces que vienen hacia nosotros y enlaces que van hacia atrás. Entonces nuestro profesor pondría la cara de Koopa Clown Car, es decir, cara feliz.

  Descubrirlaquimica. Estudiante de química en la USC03/febrero/2018
Esta entrada participa en la LXVI Edición del Carnaval de Química, Disprosio. Alojada en el blog Ciencia en Común de @jserranodf.