A sus 49 años, Gary Allan Herzberg es uno de los pocos artistas country nacidos en California. Cuando todavía era un adolescente recibió varias ofertas de discográficas que rechazó para poder continuar sus estudios. Finalmente debutó en Decca Records con Used Heart for Sale (1996). Tras It Would Be You (1998), firmó con MCA Nashville, sello en el que sigue en la actualidad.
Allan siempre se ha mantenido fiel al sonido más tradicional del country, y el hecho de que se haya mostrado reticente a ceder ante el omnipresente pop ha provocado que las emisoras le hayan arrinconado un poco.
Su último disco hasta la fecha –el noveno– ha sido Set You Free (2013) y, desde entonces, ha estado trabajando en otro del que ya han salido tres singles –Hangover Tonight, Do You Wish It Was Me y Mess Me Up–, todavía sin título ni fecha de publicación. Mientras tanto, este verano promociona sus trabajos en una gira que le llevará por todo Estados Unidos.
A lo largo de su carrera, Gary Allan ha conseguido cuatro números 1. Escuchemos el último de ellos, Every Storm Runs Out Of Rain, incluido en Set You Free (2013) y que escribió con Hillary Lindsey y Matt Warren. El narrador confía en que la vida, que hasta este momento le ha sido adversa, cambie para mejor, porque “toda tormenta se queda sin lluvia, al igual que la noche oscura se convierte en día”.