Gary Stewart nació en Kentucky en 1944. Su pasión siempre fue la música: aprendió a tocar la guitarra y el piano y se curtió en grupos locales. A los 20 años conoció a Mel Tillis, quien, viendo su potencial para el country, le convenció para que se trasladara a Nashville e iniciara ahí su carrera discográfica.
Sus comienzos, sin embargo, no fueron fáciles. Aunque lo contrataron como compositor y de vez en cuando acompañaba a artistas ya consagrados, su carrera como solista no conseguía despegar y no lo haría hasta mediados de los 70, cuando lo saludó su mayor éxito, Out of Hand.
Su estrella se desvaneció pronto, pues, aunque siguió trabajando el resto de su vida, no conectaba con el público, que lo consideraba “demasiado country” (los simpatizantes del rock) o “demasiado rock” (los puristas del country). En 2003 se suicidó, incapaz de sobrellevar la reciente muerte de su mujer.
Como decía, su mayor éxito crítico y comercial fue el álbum Out of Hand (1975). A él pertenece She’s Acting Single (I’m Drinking Doubles), un tema escrito por Wayne Carson y en el que un hombre ahoga sus penas en un bar, porque su mujer “está actuando como si estuviera soltera” (así que él bebe dobles). Fue la única de sus canciones que llegó al número 1 en la lista Billboard.
Ronnie Dunn recuperó este tema honky-tonk para la banda sonora de la película Country Strong (2010).