Las ciudades suelen ser un sitio fabuloso para llevar a tus PJs a que corran aventuras. Los dungeons son muy clásicos y las posibilidades de combinar tesoros, monstruos, trampas y demás son casi infinitas, los bosques y las zonas salvajes te dan muchas posibilidades hace toda clase de encuentros y sacar monstruos de todo tipo. Pero las ciudades...ay! Tienen casi todo lo bueno de los dungeons y de las zonas salvajes y ademas cosas adicionales como las tabernas, los mercados, el meterse en movidas con la guardia local o con los gremios, etc.
Claro que montar una ciudad adecuada puede ser bastante laborioso, sobre todo cuanto mas grande sea. Hay ayudas de juego perfectas para crear poblaciones de todo tipo, desde suplementos oficiales como algunos que he mostrado en el blog recientemente a paginas web con las que poder diseñar la población que mas te guste.
Para D&D, sea la edición que sea tenemos esta aplicación de una web muy conocida como es Myth Weavers. Aunque esta orientada mas que nada para D&D 3.5 se puede usar creo que en casi cualquier edición de D&D y retro-clones similares con poco o nulos retoques. Tiene ademas la ventaja de que te permite general con la población PNJs acordes con el lugar, sobre todo cuando llegamos al tema de autoridades o gente importante en el lugar (El clérigo de mayor rango, el jefe de los guardias de la ciudad, el cabeza de los gremios, etc).
Si se quiere algo mucho mas genérico pero a la vez mas amplio y que permite un nivel diferente de detalle (Puedes incluso detallar que tipos de importaciones y exportaciones tiene esta ciudad) podéis probar esta otra web (Que ademas tiene un parte para generar personajes). Realmente esta muy bien y se puede usar casi para cualquier juego de rol de temática histórico-fantástica medieval a medieval tardía/renacentista.
Estos son solo dos ejemplos, porque Internet esta plagado de webs que tienen aplicaciones y ayudas como estas.Yo he cogido estas dos pero no tienen porque ser ni las mejores ni las que mejor os vengan, por lo que os animo a usarlas como puntos referencia y hacer vuestros propios experimentos.