Tercer vástago de Francisco Tomás García de la Cuesta y de Juliana Fernández de Celis, su tío paterno José Patricio García de la Cuesta y Velarde fue canónigo magistral de la catedral de Plasencia y ocupó las sedes episcopales de Ceuta (1756-1761) y Sigüenza (1761-1768).
En su juventud cursó estudios de Gramática y Filosofía en los escolapios de Villacarriedo. Manifestada su voluntad de abrazar la carrera militar, topó con la oposición de su padre, a quien su tío, el obispo de Ceuta, le aconsejó que le colocase de cadete en algún regimiento (agosto de 1757). Finalmente, de acuerdo con este parecer, sentó plaza de cadete del Regimiento de Infantería de Toledo el 15 de abril de 1758, con el cual pasó al presidio de Orán en junio de ese mismo año, donde permaneció destinado casi cuatro años, hasta su ascenso a subteniente del Regimiento de Infantería de Granada (21 de enero de 1762). En Orán estudió Matemáticas en la academia allí existente, según sus hojas de servicio con aprovechamiento.
Siendo subteniente actuó en la guerra de Portugal, destacándose en el sitio y toma de Almeida, donde después quedó de guarnición.
El 23 de abril de 1766 benefició, previo pago de sesenta mil reales, a una compañía del nuevo Regimiento de Infantería de Extremadura que levantaba Vicente María Vera Ladrón de Guevara, conde de la Roca, si bien no se le expidió la patente de capitán hasta el 7 de junio de ese mismo año. Cuesta ejerció las funciones de sargento mayor durante el primer año de formación de dicho regimiento, hasta el completo y aprobación del mismo.
Posteriormente tuvo a su cargo la Escuela de Cadetes de Segovia (Artillería), y entre los años 1775 y 1777 fue alumno de la Academia Militar de Ávila (Infantería), período este último en el cual fue comisionado por dos veces para realizar quintas en la provincia. El 25 de mayo de 1779 se le confirió la graduación de teniente coronel y se le destinó al sitio de Gibraltar, en el cual permaneció por espacio de diecinueve meses, hasta su conclusión.
El 22 de diciembre de 1781 se le confirió la sargentía mayor del Regimiento de Extremadura y se embarcó para el Guarico (Venezuela). Sirvió por espacio de catorce meses en el ejército de operaciones de América destinado en Santo Domingo para la expedición de Jamaica. Durante este período ejerció de mayor de la Brigada de Soria sin gratificación alguna, desempeñando además algunas comisiones encargadas por el comandante general de dicho ejército. Pasó después desde el Cabo Francés (Santo Domingo) a La Habana, de donde se embarcó con su regimiento, y el de Soria, para Porto Belo (Brasil) con destino a Perú a apaciguar la insurrección de Tupac Amaru (12 de julio de 1783). En dicha travesía Cuesta salvó a cinco oficiales y a ciento trece hombres, cinco de los cuales eran del Regimiento de Soria que habían naufragado a la salida del canal de Bahamas el 7 de agosto. Tras atravesar el istmo de Panamá arribó a Lima, donde permaneció por espacio de un año, tras el cual volvió a embarcarse desde el puerto de Aribe con el segundo batallón de su regimiento, al conferírsele el mando de las provincias interiores del reino de Perú. Tras atravesar los Andes, llegó a la ciudad de La Plata, donde a los pocos días tuvo que hacer frente a una insurrección de la milicia local con sólo una compañía de granaderos, recibiendo su actuación la aprobación del virrey; en La Plata se casó con la criolla Nicolasa López Lispergué, natural de Córdoba. Al poco tiempo se le confirió la tenencia coronela del Regimiento de Extremadura (7 de noviembre de 1786) y ocupó la presidencia de la Real Audiencia de Charcas (adscrita al virreinato de La Plata desde 1776), la cual se hallaba vacante, cargo que conllevaba adscrito el de comandante de Armas (capitán general) de aquella provincia.
En 1788 pasó a Buenos Aires y en enero del año siguiente obtuvo el grado de coronel. El 4 de septiembre de este año desde Buenos Aires, mientras se preparaba para embarcarse para Cádiz, solicitó la coronelía del Regimiento de Extremadura, vacante por la muerte de su titular Mateo Milanés en la Península, obteniéndola.
Tras volver a la Península Ibérica (agosto de 1791), se le destinó con su regimiento a la guarnición de la plaza de Badajoz, donde llevó a cabo su completo. A principios de 1793 marchó con el mismo a las campañas del Rosellón, donde tuvo una destacadísima actuación. Bajo su mando se tomó Cabestany y Bernet, inmediatos a la plaza de Perpiñán, donde fue herido.
Participó después en la batalla de Pinestortes, tras la cual fue ascendido a brigadier (10 de octubre).
Pasó después a Ceret como segundo del conde de la Unión, capitán general de Cataluña, dirigiendo, entre otras acciones, la reconquista del reducto de Ceret, la toma del puesto de San Ferriol (26 de noviembre), por cuya acción fue nombrado mariscal de campo (5 de diciembre), o el ataque a Colliure (21 de diciembre). El 20 de abril de 1794 se le confirió el mando de la división izquierda del ejército en la frontera de Urgel, y a finales de ese año, la subinspección de milicias del ejército de Cataluña (20 de diciembre).
Tomado el castillo de Figueras por las tropas francesas —cuyo gobierno había ocupado Cuesta anteriormente—, y ante la amenaza que suponía este hecho para Gerona, se nombró a Cuesta gobernador de la misma (19 de marzo de 1795), cargo al que adjuntó su corregimiento (22 de abril). A inicios de mayo volvió al combate con el mando de la división de la derecha del Ejército. En junio atacó a los enemigos sobre el río Fluvià, poniéndoles en fuga, y tras atravesarlo, fue atacado, rechazando los ataques franceses en la batalla de Pontos por tres veces, y persiguiéndoles hasta Figueras. En julio se le nombró para llevar a cabo la reconquista de la Cerdaña, en la que realiza su última destacada acción hasta el fin de la guerra: la toma por asalto de la plaza de Puigcerdá (26 de julio).
Finalizada la guerra, Cuesta volvió a su gobierno de Gerona y fue ascendido a teniente general (4 de septiembre de 1795). Al año siguiente se le nombró presidente del Consejo de Guerra que se celebró en Barcelona con motivo de la rendición de la plaza de San Fernando durante la anterior guerra. Posteriormente fue nombrado capitán general del reino de Mallorca y presidente de su Real Audiencia (7 de mayo de 1798). Arribó a Mallorca por el puerto de Alcudia el 13 de julio, y cuatro días después entró en la capital insular. Permaneció muy poco al frente del mando de Mallorca, pues en noviembre abandonó la balear mayor para tomar posesión de los cargos de gobernador del Consejo de Castilla y capitán general de Castilla la Nueva, que había obtenido el 9 de octubre.
En el Consejo de Castilla sus enfrentamientos con el valido Manuel Godoy provocaron su destitución y destierro a las montañas de Santander, con medio sueldo, en abril de 1801. Su ostracismo de la vida política perduró hasta la caída del Príncipe de la Paz, acaecida en marzo de 1808. Fernando VII le nombró capitán general del ejército y reino de Galicia, cargo del que no tuvo efecto al concedérsele el de capitán general del ejército y provincia de Castilla la Vieja con la presidencia de su Real Chancillería de Valladolid (2 de abril). En mayo se le nombraba virrey de Nueva España, cargo del que no pudo tomar posesión al producirse la invasión francesa de la Península, iniciándose la Guerra de la Independencia.
Cuesta se puso al frente de un cuerpo de voluntarios levantado en su provincia, compuesto por unos efectivos de entre siete mil y cinco mil hombres, con los que salió al paso de los franceses, que le derrotaron en la batalla de Cabezón del Pisuerga (12 de junio de 1808). Esta derrota obligó a Cuesta a abandonar Valladolid y retirarse camino de León. Solicitó entonces la colaboración de la Junta del reino de Galicia. Junto al teniente general Blake, comandante del ejército de Galicia, recibió un nuevo revés en la batalla de Medina del Rioseco (18 de julio).
El 5 de septiembre se celebró en Madrid una reunión de jefes de ejércitos para tratar de arreglar un mando único central, el cual reclamó para sí Cuesta, encontrándose con la oposición fundamentalmente del teniente general Castaños, cuya posición se veía reforzada por la victoria conseguida en Bailén. Pocos días después, Cuesta ordenaba la detención de Antonio Valdés, presidente de la Junta Suprema de Galicia (13 de septiembre), al que se encarceló en Segovia.
Este acto le indispuso con la Junta Central, cuyo presidente, el conde de Floridablanca, le ordenó presentarse ante la misma, siendo relevado de su mando y arrestado. Este arresto perduró incluso cuando la Junta se vio obligada a abandonar la capital ante la inminencia de su toma por los franceses. Estando la Junta en Mérida, la población reclamó que se diese a Cuesta el mando del ejército de la provincia (10 de diciembre de 1808), entonces vacante, para detener el avance de los franceses hacia Extremadura, a lo que finalmente Floridablanca se avino. El 29 de diciembre, Cuesta era nombrado capitán general de Extremadura y su ejército.
Reorganizó dicho ejército y a pesar de algunas victorias de limitado alcance, fue nuevamente derrotado en la batalla de Medellín (28 de marzo de 1809), donde la mitad de sus tropas fueron destruidas y él herido. A pesar de ello, el 1 de abril de 1809 obtenía el máximo grado del escalafón militar: capitán general.
En junio de 1809, Cuesta fue nombrado capitán general de Castilla la Nueva (lo que no incluía Madrid) con vistas a la maniobra aliada sobre la Villa y Corte.
A pesar de la victoria conseguida con Wellington en la batalla de Talavera (28 de julio), en diciembre fue obligado a dimitir de su puesto. Poco después, en Badajoz, sufrió un ataque que le dejó medio paralizado, y por razones médicas fue evacuado a Sevilla y Cádiz, y luego, ante la cercanía de los franceses, a Mallorca.
Llegó a Palma el 14 de mayo de 1810 y el 26 de enero del año siguiente relevó a Galcerán de Villalba del mando de la Capitanía General de Baleares y la presidencia de su Real Audiencia, así como de la Junta Patriótica de Baleares. Durante este nuevo mandato tuvo enfrentamientos con Samuel Wittigham y el obispo de Mallorca, Bernardo Nadal, quien realizó diversos informes en su contra, solicitando su sustitución.
Además, en la isla publicó un Manifiesto en el cual justificaba su actuación durante la Guerra de la Independencia.
Falleció en el palacio real de La Almudaina el 24 de noviembre de 1811, y dos días más tarde recibió sepultura en las capillas de las Almas del Purgatorio de la catedral. A su muerte, ostentaba también las siguientes dignidades: caballero de la Orden de Carlos III, regidor perpetuo de Madrid, y socio de mérito de las Reales Sociedades Económicas de Amigos del País de Cantabria y de Mallorca.
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