Ledger inició su carrera en Hollywood con la comedia romántica co-protagonizada por Julia Stiles “Diez razones para odiarte” (1999). Un año después, saltó a la fama internacional con la película “El patriota” (2000), ambientada en la Guerra de Independencia de los Estados Unidos, donde interpretó al hijo de Mel Gibson. Con posterioridad intervino en cintas como “Destino de caballero” (2001), historia medieval junto a Shannyn Sossamon, “Monster´s Ball”, de Marc Foster (2001) y “Ned Kelly” (2003), film sobre un famoso forajido del siglo XIX.
Algunos de sus últimos estrenos fueron “El secreto de los hermanos Grimm” (2005), en compañía de Matt Damon, “Brokeback Mountain” (2005), de Ang Lee, con Jake Gyllenhaal en el reparto y por cuyo trabajo optó a la estatuilla dorada, “Casanova” (2005), de Lasse Hallström sobre el aventurero veneciano del mismo nombre, y “Candy” (2006), un largometraje acerca de la adicción a la heroína.
Fue asimismo el Joker en “El caballero oscuro” (2008), segunda entrega de Batman dirigida por Christopher Nolan. Por dicha interpretación recibió un Globo de Oro y un Oscar póstumo en la categoría de mejor actor secundario.
Escena de "El caballero oscuro"
Escena de "Brokeback Mountain"