Illescas estuvo poblada desde la época prehistórica. La leyenda remonta su fundación al año 2621 a. de C. por los griegos curetes que la denominaron Ilarcuris.
Los datos ciertos más antiguos, son los proporcionados por las excavaciones realizadas en el yacimiento de El Cerrón, donde se asentó un poblado celtibérico desde fines del siglo V al siglo II a. de C. Estuvo habitada también en época romana.
En el año 636 San Ildefonso fundó un monasterio de religiosas benitas, dedicado a la Virgen María, junto a la aldea que pasó a denominarse villa dubiense, y cuya ubicación hoy desconocemos
Tras la invasión árabe de la península, en el año 711, se construyeron un alcázar y algunas fortificaciones. Posteriormente fue tomada en 1085 durante el proceso de reconquista de Toledo por Alfonso VI.
El 21 de marzo de 1154, el Rey Alfonso VII firmó una Carta de Trueque por la que hacía entrega al Obispo Segoviano, Vicente, de las villas de Aguilafuente en Segovia y Bobadilla en Toledo, a cambio de la villa de Illescas, que hasta ese momento pertenecía al Obispo segoviano, desconociendo, igualmente, la fecha en que pudo llegar a su jurisdicción.
El siglo XVI comenzó marcado por el importante patrocinio que ejerció el Cardenal Cisneros, fundador de un pósito, del convento de las Concepcionistas Franciscanas y del Hospital de la Caridad. Por encargo suyo se restauraron el alcázar y el recinto amurallado.
Desde 1575 el concejo ejerció el gobierno municipal de forma autónoma quedando organizado en dos diputados por cada estado.
Durante el siglo XIX el proceso desamortizador afectó a las instituciones eclesiásticas
A principios de siglo, las tropas francesas habían desmantelado un monasterio de franciscanos descalzos, y los restos del edificio fueron vendidos en la segunda desamortización. Se inició un lento desarrollo a finales del XIX, a lo que contribuyó la llegada de la línea férrea hacia 1876 y con ella la mejora de las comunicaciones
Con la llegada del siglo XX comenzó una lenta recuperación demográfica, que ha culminado en una verdadera explosión demográfica en los años 60, acompañada de la expansión de su casco urbano y de un gran desarrollo industrial del sector servicios. En 1956 su población era de 2.325 habitantes y en el año 2001, de 12.234, superándose por primera vez la cifra de población máxima que Illescas ha tenido desde el siglo XVI. El municipio está viviendo su segundo momento de expansión y desarrolloç
Fuente: http://www.illescas.es/contenidos/030101_historia.html