Los dilatados territorios concejiles de Talavera se vieron sometidos a una política de enajenación por parte del rey Sancho IV y sus sucesores para recompensar servicios o hacer donaciones piadosas a monasterios.
El 9 de Julio de 1288 Talavera quedó sin dominio en la zona comprendida entre los molinos de Riolobos, Marrupe, el río Guadyerbas y los montes del Berrocal, por privilegio de donación que hacía de este territorio Sancho IV a su portero mayor Juan García de Toledo, firmado en Santo Domingo de la Calzada, por el que le otorgaba Malpartida “a que nos ponemos Mejorada” y Segurilla con todos sus heradamientos y términos.
Es de reseñar como segundo dato que Mejorada debe su nombre a Sancho IV al decir “Nos ponemos…”Por otro lado la donación se hace con heradamientos y términos, naciendo así uno de los señoríos más antiguos de Castilla que lo hace carácter solariego.
Juan García de Toledo, primer señor de Mejorada, descendía probablemente de una de las ramas mozárabes de los Lampander toledanos. Quizás estuvo emparentado con Don Gómez García privado de Sancho IV y obispo de Mondoñedo, muerto en 1287 y enterrado en la Catedral de Toledo. Viene esto a confirmar la mozarabía demostrada por los Gómez de Mejorada varios siglos más tarde. Al parecer un descendiente de Juan García de Toledo, Diego, ya se llamó “García de Mejorada” o “García de Toledo y Mejorada”.
En este documento justifica el monarca la ampliación del señorío “por los muchos males y daños que recibisteis de los de Talavera” quienes estando en plenas luchas civiles pidieron a Pedro I que derribase la casa de los García de Toledo en Mejorada y destruyeran todos los lugares del señorío, y en prueba de agradecimiento por el apoyo que esta familia dispensó a los Trastamara, otorgó a Diego de Toledo y sus descendientes la facultad de nombrar la justicia de Mejorada, Segurilla y Cervera “vuestros lugares que vos hauedes en el Berrocal cerca de Talavera e damosbolo con la jurisdicción e justicia que nos abemos, alta, baja, cibil y criminal y con mero y mismo ymperio en tal manera que sea buestra o de los que lo buestro hubieran de hauer o de heredar, para siempre jamás”
En este importante documento confirmado por Juan I en las Cortes de Burgos el 8 de Agosto de 1379 advertimos que al menos ya existen los tres lugares poblamos y que en Mejorada como cabeza del señoría tenían “casa” los Gómez de Toledo, quizás fuese entorno a esta casa fuerte o castillo donde naciera la actual villa de Mejorada que podemos fechar entre 1288 y 1368.
Los talaveranos no conformes aún con el recorte de su término aprovechan la guerra civil en Castilla para hostilizar a sus nuevos vecinos induciendo al incendio o destrucción de los bienes de los García de Toledo. En previsión de esta hostilidad que debió comenzar el mismo año de la primera donación levantaron el castillo para afianzar la posesión del territorio frente a talaveranos y abulenses, al tiempo de proteger también a sus colonos. Pocas veces quedaron zanjadas las diferencias entre Mejorada y Talavera. A lo largo de su historia veremos cómo se suceden los pleitos civiles o eclesiásticos en razón de mojones, términos o tributos.