La población en 1576 alcanza los 220 vecinos equivalentes a 220 familias al contarse los vecinos como unidades familiares. Las Relaciones de Felipe II de 1576 son una fuente para conocer Navahermosa en el siglo XVI, son despachadas por el escribano del lugar. En ellas se dice de Navahermosa que es un lugar de la Cuadrilla de Herrera, siendo aldea de los propios de Ayuntamiento de Toledo, forma parte de sus Montes. Se localiza junto a una posada de colmenas, en un prado, sobre un navajón, en la umbría de la Sierra Galinda.
Es a veces de clima muy frío en invierno y muy cálido en verano y muy seco, tanto que a veces falta el agua en la fuente y en los pozos. Es tierra fragosa, de mucha piedra y montosa. Hay dos ríos el Torcón y el Cedena, que corre en verano, aunque poco; dos arroyos Amerlín y Majadillas, con tres molinos.
En verano falta el agua, van por ella al valle Torrecilla. Se funda el pueblo hacía el 1476, con vecinos de Cedenilla, que se despuebla. Es ni sano ni enfermo. Abundoso en leña de encina, roble, madroña, quejigo, jara y ladierna. Se dan osos, jabalíes, venados, algunas cabras montesas y lobos, tanto que una vez amaneció en un camino un hombre comido por ellos, le faltaba la cabeza y las manos. En otra ocasión entró en la iglesia de Cedenilla una cierva mientras decían misa. Cosechan al año de 5000 a 6000 fanegas de todo grano, trigo, centeno y cebada. Las casas son de piedra, la madera que emplean en su construcción es de roble y la ripia.
Los vecinos son labradores y carboneros. La Santa Hermandad tiene en el lugar un cuadrillero. A media legua del pueblo hay un castillo arruinado. En el año 1597 el Concejo de Toledo da al pueblo la Dehesa Boyal, llamada de la Raña de Mascura para que paste en ella el ganado.
Durante el siglo XVI se construye la iglesia de Navahermosa bajo el patronazgo de San Miguel Arcángel. El templo se reconstruye en estilo renacentista, iniciándose en 1563 las obras por el maestro cantero Antonio de Aguilera, con las trazas del maestro Hernán González, ayudante de Covarrubias.
El cuerpo del templo se hace a finales de siglo. Se guardaba la festividad de San Pantaleón, en ella se reparte pan y vino. También se celebran las festividades de San Sebastián y la del Triunfo de la Santa Cruz.
El siglo XVII, Navahermosa cuenta en el año 1646 con 244 vecinos equivalentes a las familias y en el año 1663 los habitantes son 939. A finales del siglo XVII la población de Navahermosa disminuye contando con 211 vecinos en el año 1690 por el hambre que producen los años de sequía, las epidemias o las plagas de langosta que arrasan cosechas. Estos periodos de hambrunas eran cíclicos en los Montes de Toledo. Si bien, Navahermosa envía pan cocido a Madrid en el año 1619.
La economía navahermoseña en este siglo sigue siendo predominantemente ganadera, además de la colmenera de los primeros pobladores. Además de la actividad del carboneo, autorizado su práctica por la ciudad de Toledo del cuál se abastecía.
Seguía siendo motivo de enfrentamiento entre el Concejo de la ciudad de Toledo y su señorío de los Montes la cobranza del tributo del Dozavo. Las extralimitaciones en el ejercicio de sus funciones por el Fiel del Juzgado nombrado por la ciudad de Toledo para sus Montes eran motivo de descontento entre los habitantes.
En 1630 se construye una nueva Casa del Concejo, en el lugar que ocupa hoy el Ayuntamiento, trasladándose desde su inicial emplazamiento junto a la iglesia. Del siglo XVIII tenemos, entre otras, fuentes como el Catastro de Ensenada de 1752. La población, como el resto de los Montes sigue sometida al Señorío Municipal de la ciudad de Toledo, con predomino de las actividades ganaderas además de los carboneros, los leñadores, cazadores y las colmenas.
Su población en el año 1752 es de 480 vecinos, referido al número de unidades familiares, además se contaban en este año 400 casas en Navahermosa. En una sociedad en la que destacaban por su número los jornaleros con un escaso e inseguro jornal, sin otro auxilio en caso de enfermedad que la caridad. La tierra cultivada en Navahermosa era de 4166 fanegas, de las cuales 36 eran de regadío. Se cosechaban 2500 de trigo, además de 4500 arrobas de vino. La cabaña ganadera ascendía a 5505 ovejas, 1926 carneros, 392 corderos, 2460 cabras, 1346 machos, 496 cabritos, 526 bueyes, 564 vacas, 790 colmenas, 213 asnos, 214 burras de cría, 44 caballos o 89 mulas.
La actividad artesanal e industrial, aún no siendo la actividad principal en este siglo, Navahermosa era el segundo pueblo de la comarca de los Montes de Toledo en cuanto a su actividad artesanal y talleres. Tiene importancia el carbón por la abundancia de encinas y brezos exportado a Toledo y Madrid. Se explotan en las riberas de los ríos los recursos hídricos mediante 3 molinos harineros. Se elaboraban paños cuatercenos, frisas, colchas de lino y lana, trabajándose 4 telares para estameñas y 10 fabricantes de estameña que consumían 900 arrobas de lana.
Además tenía mesón, taberna y 9 panaderías. En el Archivo Municipal conservamos el Censo de casas y habitantes de Navahermosa realizado en 1752, en el cuál se anotan los cabeza de familia, profesiones, relación de hijos y edades. El rey Felipe V otorgó a los lugares de los Montes de Toledo una Cedula
Real para la posesión de las Tercias Reales que ascendían a 260 fanegas de trigo y 31 y 3 celemines de cebada. La Cedula conservada en el Archivo Municipal se fecha el 21 de junio de 1721.
Fuente: http://empresasnavahermosa.wikispaces.com/file/view/Edad+Moderna.pdf/414239940/Edad%20Moderna.pdf