El lugar ya fue poblado en la antigüedad y conocido por los romanos, que se establecieron en sus contornos, ya fuera para cultivar las fértiles riberas del Estena y sus afluentes, aguas arriba de la población, ya para explotar algunos yacimientos mineros.
Estelas romanas que hablan del paso de los romanos por los contornos de Navas de Estena.
En el documento que señala los límites del castillo del Milagro, puesto bajo la autoridad del arzobispo de Toledo, D. Rodrigo Jiménez de la Rada en 1222, no aparece Navas de Estena entre los lugares poblados, aunque se menciona el río Estena como extremo occidental del territorio con alguna alquería en sus proximidades.
Desclot dice de ellos en 1282, que son castellanos, gallegos y de otras procedencias, que por deudas de juego algún "mal fecho", tuvieron que huir de su tierra, y refugiarse en estas sierras y puertos desde donde se acechan a cristianos y moros, les prenden y roban. Debemos entender que los golfines son bandidos de frontera, que ya en el siglo XIII actúan en un campo muy amplio, que va desde la Jara talaverana, Montes de Toledo, Campo de Calatrava, Puerto de Miravete en Extremadura, hasta el puerto del Muradal, entre Castilla y Andalucía.
Los primeros repobladores, se encontraban ante un numeroso grupo armado y organizado, buenos conocedores de su oficio ya que muchos eran desertores del ejército musulman o cristiano. La actividad de los golfines pues, a lo largo de los siglos XII y XIII supuso, como hemos dicho anteriormente, un grave peligro para los nuevos asentamientos y para el tráfico norte-sur a través de los Montes y Sierra Morena, acrecentado por las frecuentes razzias almorávides.
Después de la batallas de Las Navas de Tolosa (1212), el peligro de ataques musulmanes, desaparece, pero aún quedan los golfines en un medio físico, áspero, donde la población aún no está consolidada y suponen un serio peligro para el desarrollo social y económico para las comarcas de la Jara, en tierra de Talavera y los Montes de Toledo. La reacción de aquellos primeros vecinos no se hace esperar y surge un movimiento de autodefensa entre los ballesteros, colmeneros, y leñadores de los Montes. Ya en 1220 Fernando III concedió a los habitantes de los Montes y cazadores de Toledo el privilegio de poder cazar en los lugares que lo hacían en tiempos de su abuelo, Alfonso VIII y que conservasen sus fueros y costumbres, es decir, que podían hacerlo sin ser molestados con derecho a defenderse.
Por una parte este privilegio nos muestra la importancia que tenía la caza como medio de vida y por otra les permite defenderse con sus armas, empleando como principal, la ballesta. Estos ballesteros y colmeneros se unieron en una hermandad ya que el agrupamiento era el único método eficaz de autodefensa. Con sus armas de caza se defendieron de los ataques y persiguieron después a los golfines, hasta alcanzarles y darles muertes en el lugar donde les encontraban. Los componentes de estos grupos fueron llamados cuadrilleros de la Hermandad y el territorio al que representaban y de donde procedían, cuadrilla.
El reagrupamiento de los hermandinos se hacía mediante el "apellido" o aviso que daban ante la presencia de golfines, iniciándose después la persecución. Era una forma de justicia popular basada en el derecho medieval de la defensión. Algún documento del siglo XII, conservado en el Archivo Municipal de Toledo, nos habla de 104 personas, varones y mujeres, los que componían la hermanda primitiva.
En el siglo XIII existían en el territorio comprendido entre Los Yébenes, el río Estena y el Guadiana, un grupo de aldeas organizadas en cuadrillas constituidas en hermandad y así lo encontró Toledo cuando en 1246 compra este territorio al rey Fernando III, tomando desde entonces el nombre que aún mantiene. Toledo asumió el control de la hermandad integrándose en ella colmeneros y ballesteros, en su mayor parte mozárabes toledanos que tenían propiedades o colmenas en los montes imprimiendo a la institución un carácter casi gremial. Esta hermandad que pasó a denominarse de Toledo, no fue la única, también y por motivos parecidos, nacieron otras en Talavera y en las tierras de Villa Real.
ORDENANZAS y acordando reunirse anualmente en el mismo lugar. En la llega de 1302 vuelven a reunirse las hermandades de Toledo y Talavera a las que se unió la de Ciudad Real. En 1312 Fernando IV confirma la federación de las tres hermandades y ratifica todos los privilegios ordenando que no se disuelvan.
El 4 de septiembre de 1335 se reúnen como era costumbre las tres hermandades, pero esta vez en Navas de Estena . Dato singularmente interesante para nuestro pueblo, pues a partir de estas fechas, quizás algunos años antes, ya deja de mencionarse la Aliseda del Estena y en su lugar aparece Navas de Estena. Había nacido un nuevo lugar poblado en el mismo donde se celebraban anualmente las llegas o juntas generales.
Este documento es el acta con los acuerdos organizativos que las hermandades de Toledo y Talavera firman para unir sus fuerzas contra los malhechores. Se institucionaliza y reglamenta a partir de la Llega celebrada en la Aliseda del Estena el 13 de noviembre de 1338, que corresponde al año 1300. La llega que se refleja en este documento es la primera que conocemos formalizada.
El documento original en pergamino, se guarda en el Archivo Municipal de Talavera, está partido por A B C y mide 31 cm de ancho por 46 de alto. La transcripción se debe a Luis Jimenez de la Llave y fue publicada en el Boletín de la Real Academia de la Historia, XXII, 1882. pp.96-99. (Transcripción al final del artículo).
La concurrencia a ellas desde 1300, fue muy numerosa, pues debían acudir todos loa hermanos y cuadrilleros de manera obligatoria, generando cuantiosos gastos ya que suponía un largo viaje y la estancia de cuatro días en el lugar establecido donde por ser descampado se montaba un campamento con numerosas tiendas llevadas por cada una de las hermandades. Para esta verdadera ciudad de lona, hubo necesidad de crear servicios auxiliares permanentes como almacenes, viviendas, establos, etc. que con los años crearon un asentamiento permanente que dio origen a Navas de Estena, cuyos primeros vecinos debieron estar al servicio de las tres hermandades, al menos durante todo el siglo XIV.
Cuadrilleros, yugos y tienda con la que se concurría a las "llegas". Simbología de la Hermandad Vieja de Talavera, según un dibujo del siglo XVI conservado en su archivo municipal.
La hermandad, recogiendo la tradición anterior, organizó el territorio en nueve cuadrillas: Milagro, Navas de Estena, Arroba, Puerto Marchés con San Pablo, Santa María de Herrera con Cedenilla, Santa María del Aguila con Peña Aguilera, Pulgar, Santa María de la Nava con Marjaliza, y San Andrés con Los Yébenes. Después se fusionaron Pulgar y Peña Aguilera, y Los Yébenes con Marjaliza, que pasaron a depender de la cuadrilla del Milagro, quedando las siete que permanecerán a lo largo de la historia de los Montes: Milagro, Estena, Arroba, Las Ventas, San Pablo, Herrera y El Molinillo.
En representación de la cuadrilla de Estena, asiste nuestra reciente población a todas las llegas que se celebran y participa de la historia general de la comarca.
En el censo de 1571 aparece Navas de Estena con cincuenta vecinos.
La situación precaria de la economía monteña, especialmente la de los núcleos de población de la zona suroccidental, motiva la casi despoblación de algunos lugares del señorío concejil toledano con la consecuente crisis demográfica general. En Navas de Estena la población se reduce a media docena de vecinos, había perdido la mitad de la población con respecto al vecindario de 1647.
Superado este difícil momento, a lo largo del siglo XVIII se multiplica cuatro veces su vecindario. Las dehesas boyales rentan 700 reales anuales. La riqueza melera que produce el pueblo asciende a 1.125 reales, convirtiéndose en uno de los pilares de su economía. El rendimiento agrícola es muy bajo, superado ampliamente por el ganadero.
La sociedad en el siglo XVIII está compuesta principalmente por labradores, jornaleros y algunos tratantes de ganado.
En cuanto a la religiosidad popular, hemos de señalar que en 1752 existía una ermita dedicada a la Virgen del Buen Suceso en El Risquillo cerca del poblado de Valderuelo, para cuyas fiestas el Ayuntamiento contribuía con pequeñas sumas.
A finales del siglo XIX y como consecuencia directa de la independencia municipal, apreciamos un considerable avance económico al transformarse las masas forestales en terrenos de cultivo y dehesas apareciendo el típico paisaje de las rañas. La población de 1897 aumentaba en 452 habitantes. En el siglo que concluye, fueron desamortizadas en Navas de Estena 7.085 Ha., adjudicándoles un término de 14.654 Ha.
Autor: Ventura Leblic García,http://www.navasdeestena.org/PARQUENACIONAL/Historia_y_Sociedad/Entradas/2009/2/25_Sintesis_Historica_de_Navas_de_Estena.html