Al estar situado en un enclave de gran importancia estratégica (cruce de caminos y vía fluvial) la ocupación ha sido continua hasta nuestros días (fenicios, griegos, romanos, visigodos, árabes, cristianos...); tampoco debemos olvidar la importancia que tuvo la explotación de sus salinas, pues la sal fue durante siglos fundamental como moneda de cambio y comercio.
Es interesante para conocer estas diferentes etapas leer al historiador Fernando Jiménez de Gregorio y su obra “Por la ruta de las calizas” “Diccionario de los pueblos de la provincia de Toledo” y “Panorama geográfico histórico de la Villa de Seseña” donde aporta interesantes datos históricos de los siglos XII al XVII sobre repoblación (siglo XV), diezmos, impuestos, presencia judía, culto a San Sebastián mártir, poblado de Puño en Rostro, Iglesia parroquial, cañadas, etc
El castillo fue defensor del caserío de Puñoenrostro, despoblado desde fecha remota. Está fechado en el siglo XIV y fue cedido por Enrique IV a Diego Arias de Ávila, su contador y secretario. Nombrados condes de Puñoenrostro sus sucesores bajo Carlos I, en 1862 lo vendieron con su dehesa.
Durante el siglo XVIII el territorio de Seseña aparece unido al Condado de Chinchón y a Segovia en el “Censo del Conde de Floridablanca”. No será hasta el siglo XIX en 1833 cuando pase a formar parte de la Provincia de Toledo, en el Partido Judicial de Illescas (Ver Diccionario Geográfico Estadístico de Pascual Madoz).
Un capítulo aparte sería la terrible Guerra Civil en la que Seseña jugó un importante y triste papel como Frente de batalla, prueba de ello son los numerosos restos de trincheras, nidos de ametralladoras y algunos restos de munición que aún se localiza en sus campos. Tras la contienda, Seseña quedó muy dañada lo que impulsó a regiones devastadas a dar impulso a un nuevo núcleo urbano: Seseña Nuevo para realojar a sus habitantes. Sin embargo, muchos decidieron regresar a Seseña y rehabilitar sus hogares.
Poco a poco fue recuperándose de sus heridas y se regresó a su tradicional economía agropecuaria y su vida tranquila A lo largo del siglo XX una incipiente industria iría asentando sus bases hasta nuestros días donde hemos pasado de ser un pueblo eminentemente agrícola a una economía más industrializada y de servicios propio del desarrollo de tantos núcleos próximos a la capital.
En la actualidad Seseña queda enmarcado como pueblo de la provincia de Toledo (Castilla la Mancha) pertenece a la comarca de La Sagra, es un municipio peculiar en cuanto que lo conforman cinco núcleos de población: Seseña Viejo, Seseña Nuevo, La Estación, Vallegrande y El Quiñón.
Su proximidad a Madrid ha permitido un gran desarrollo urbanístico en los últimos años pasando de ser un núcleo pequeño y rural de apenas 3.000 habitantes a uno de los más grandes pueblos de Toledo con más de 20.000 habitantes.
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