También se relaciona esta localidad con la Hippo carpetanorum, en la que se dio la célebre batalla, en la que según Tito Livio, los celtíberos vencieron a los pretores romanos C. Calpurnio y L Quintio, a quienes hicieron más de 5.000 muertos. Todavía pueden verse vestigios de su época romana. Otros estiman que fue la antigua Hippona, que significa lugar elevado. Jiménez de Gregorio deriva el nombre de esta localidad de Heppes (mozárabe).
Los arzobispos de Toledo construyeron en este pueblo, al que llamaban su villa, un alcázar fortificado en el que llegó a vivir el arzobispo Carrillo (siglo XV) y sirvió de residencia a los gobernadores de la villa, puestos por la Iglesia toledana.
Fue siempre villa gobernada por el Estado llano, o sea, por personas no hidalgas. En su concejo los hidalgos no tuvieron puesto, como era normal en los demás pueblos de España, a pesar de innumerables tentativas y pleitos que los hidalgos pusieron desde 1480 a 1570, siempre les fue denegado este pretendido derecho por los tribunales.
En 1520 llegaron de Villasequilla, donde se había corrido un toro el día de San Juan, varios vecinos gritando Comunidad, Comunidad, con lo que se alborotó el pueblo. El día siguiente sábado 25 de junio, se reunió el concejo. Estando así reunido subieron al estrado varias personas, rompieron las varas a los alcaldes, se apoderaron de las armas y Yepes se hizo comunera. El día de la Asunción de 1521 entró en la villa el prior de la Orden de San Juan y la ocupó en nombre de Carlos I, sometiéndose a sus vecinos.
Este amor viene de antiguo, pues ya se cuenta que los mahometanos entraron en el pueblo, precisamente el día del Corpus cuando los vecinos se hallaban en la procesión, y estos hicieron una feroz defensa de la hostia consagrada que llevaban en la custodia cuando aquellos quisieron profanarla. La lucha fue brutal y llegaron a rechazar al enemigo. Al día siguiente viernes, volvieron los sarracenos, arrasaron la población y pasaron a cuchillo a sus habitantes, dando origen al nombre de Viernes triste.
A este respecto conviene conocer lo reseñado en el libro de doña Pilar Fernández Vinuesa, relativo a las Plazas Mayores de la Provincia de Toledo (editado por el Instituto Provincial de Investigaciones y Estudios Toledanos en 1990), su pasado más remoto, aparece por primera vez documentada en el reinado de Alfonso VIII (1126+1157), que cede en el 1145 al Concello de San Nicolás Yepes y su castillo, con su xara. En 1212 se cita como una pequeña aldea. En 1213, Alfonso VIII da al Arzobispo Jiménez de Rada el lugar de Yepes, el cual en 1223 concede fuero de población a la mencionada villa. En 1371, Enrique II dona nuevamente la villa de Yepes al Arzobispo de Toledo Gómez Manrique. A finales del siglo XV (1480) seguía siendo propiedad del Arzobispo de Toledo, concretamente de Don Alonso Carrillo.
De igual forma en el libro del Archivo del Museo de Santa Cruz, correspondiente con el Interrogatorio de Documentos de 1844, se reseña sobre Yepes: “Esta Villa tiene parte de muralla con cuatro puertas y con almenas en los costados y tres muros dos redondos y uno cuadrado, también almenado, se cree que todos estos son edificios árabes”.
En el libro de Madoz de la misma época se reseña la situación de la población con detalle “…con ayuntamiento en la provincia y diócesis de Toledo (6 leguas), partido judicial de Ocaña (2), audiencia territorial de Madrid (9), c. g. de Castilla la Nueva. Situado en la parte oeste de la llanura llamada mesa de Ocaña; es de Clima templado; reinan los vientos este y sur, y se padecen histéricos, reumas y perlesías. Tiene 585 casas y 247 cuevas de habitación; casa de ayuntamiento; escuela dotada con 2.200 reales de los fondos públicos a la que asisten 149 niños; otras de niñas con 1.460 reales, en la que se educan 136; iglesia parroquial (San Benito) con curato de término, de provisión ordinaria; el edificio es magnífico, quizá el mejor de su clase en la provincia por su estructura, localidad y distribución interior, y por las excelentes pinturas que encierra; un monasterio de monjas carmelitas descalzas y otro de bemardas, ocupados por las religiosas; otros 2 conventos de frailes dominicos y franciscos, suprimidos; una iglesia del hospital de San Nicolás, del que es patrono el ayuntamiento; otra del hospital de la Concepción, del que lo es D. Luis Chaves, y en los afueras la ermita de San Sebastián que sirve de cementerio.
Producción, vino blanco muy famoso, aceite, trigo, centeno y cebada; se mantiene ganado lanar y mular de labor, y se cría caza menuda. Industria y comercio, arriera y tráfico de sus famosos vinos. Población 822 vecinos, 2.870 almas. Capacidad productora 2.791.536 reales. Impuestos 81.533. Contribución según el cálculo oficial de la provincia 7448 por 100. Presupuesto municipal 24.173, del que se pagan 4.000 al secretario, y se cubre con los ingresos de propios.
Es patria de Fray Diego de Yepes, Jerónimo prior del Escorial, confesor de FelipeII, murió en 1643 a los 84 años de edad, dejando varias obras apreciables. El benito Fray Antonio de Yepes, célebre cronista fue contemporáneo del anterior.
Continuando con la reseña del libro de Da. Pilar Fernández Vinuesa se puede conocer la historia global del pueblo. Los gobernadores eran puestos por los arzobispos de Toledo para que gobernaran en su nombre y tenían su residencia en el alcázar fortificado que aquello mandaron construirse en la Plaza mayor.
Jiménez de Rada comenzó a levantar el recinto murado, que sería completado y mantenido por sus sucesores. En 1516 el cardenal Cisneros manda reconstruir los muros que están ácidos.
Los siglos XVI y XVII son los de su historia más fecunda. Pedro de Medina en 1584, incluye Yepes ante los pueblos más destacados de Toledo."Al comenzar la decadencia de Yepes, ya al finalizar el siglo XVII, las murallas comenzaron a desmoronarse y sus materiales fueron empleados en construcciones urbanas del ensanche” (según Trillo Sabia en breve historia de Yepes, Toledo, diputación Provincial 1982).
En el siglo XVIII, en general, fue de decadencia, aunque al existir familias de abolengo, se acometieron algunas obras de importancia, como la torre y la sacristía de la Iglesia.
Un dato significativo corresponde a la estadística de 1785, en la que se ve que 800 vecinos tiene la villa, 600 de ellos, que son pobres y viven en cuevas.
Fuente: http://www.yepes.es/municipio/historia/