Era por tanto un lugar muy importante, donde la calzada que unía Caesaraugusta (Zaragoza) con Emerita Augusta (Mérida), se juntaba con el paso del Tajo hacia Hispalis y Bética, lo que favoreció su florecimiento en tiempos del imperio.
Los romanos llegaron a este lugar durante el II siglo a. de C., donde se encontraron con una pequeña ciudad situada en un emplazamiento estratégico, a la que dieron el nombre de Toletum y la convirtieron en la capital de la Carpetania.
En él se conserva aún el arco central de origen romano.
Los romanos urbanizaron la ciudad, empedraron sus calles y recogieron las aguas mediante alcantarillas, que la sacaban a las afueras.
Se conserva una de las salidas de las alcantarilla, que se encuentra muy próxima a la Puerta del Sol
Hacia la segunda mitad del siglo I, se construyó en la ciudad un circo en el que se llevaban a cabo carreras de bigas (carros tirados por dos caballos) y de cuádrigas (carros tirados por cuatro caballos).
Los restos encontrados en las excavaciones realizadas en el circo romano se encuentran en el Museo de Santa Cruz (Toledo)
Junto al circo romano hubo unas termas.
También se cree que existió en la ciudad un anfiteatro, cuyos restos pueden encontrarse bajo las casas del barrio de Las Covachuelas (junto a la estación de autobuses)..
Y construyeron también un acueducto para suministrar agua a la ciudad, conservándose algunos restos del mismo en la zona del río situada entre el Alcázar y la Academia de Infantería, así como unos arcos y un muro ante el museo de Santa Cruz, que pudieran ser parte de esta canalización
Muro y arcos romanos ante el museo de Santa Cruz Restos del acueducto junto al río