En abril de 1931, cuando aún Hitler no había llegado al poder, Boss, que entonces tenía 46 años, decidió alistarse en el Partido Nazi. Su número de afiliado sería el 508.889.
Para 1933, Hugo Boss ya había decidido que el proporcionaría la indumentaria a las Waffen SS (un cuerpo de elite creado por Hitler para su protección, entre otras funciones), las SA (una organización paramilitar del partido nacionalsocialista), y las Juventudes Hitlerianas.
Hugo falleció en 1948, su legado continuó y en 2011 la empresa pidió disculpas por haber fabricado durante la guerra uniformes para los nazis y el haber utilizado esclavos judíos para su confección...