Logró debutar en la gran pantalla en 2004, después de que Dustin Hoffman le aceptara tras una breve audición en la película “Extrañas coincidencias”, de David O. Russell. Posteriormente, se especializó en comedias disparatadas como “Virgen a los 40” (2005), “Admitido” (2006), “Dame 10 razones” (2006), “Lío embarazoso” (2007), “Sigo como Dios” (2007) y “Supersalidos” (2007).
En 2011 le llegó su mejor oportunidad de destacar gracias a “Moneyball: Rompiendo las reglas”, junto a Brad Pitt y Philip Seymour Hoffman. El film alcanzó un gran éxito y el propio Hill aspiró a la estatuilla dorada en la categoría de mejor actor secundario. Siguió explotando una vena cómica que, en cierto modo, le continuó encasillando, sobre todo en largometrajes menores como “Infiltrados en clase” (2012), “Juerga hasta el fin” (2013) o “Infiltrados en la Universidad” (2014). Sin embargo, ya comenzó a aparecer en títulos de mayor renombre, como “Django desencadenado” (2012), de Quentin Tarantino, “El lobo de Wall Street” (2013), de Martin Scorsese (siendo de nuevo candidato al Oscar como secundario), “¡Ave, César!” (2016), de los hermanos Coen y “Juego de armas” (2016), de Todd Phillips.
Actualmente es uno de los intérpretes más populares de los Estados Unidos.
Escena de "Moneyball"
Escena de "Juego de armas"